(1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]uracil | 405095-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]uracil
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-yl]-uracil；1-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 405095-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: AXESIKZLRKVQHN-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]uracil 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-{4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl}-(S)-prop-2-en-1-oI 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon sodium periodate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 78.66h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC OROTIDINE ANALOGS AS POTENTIAL OROTIDINE DECARBOXYLASE INHIBITORS
  作者：Gyu Song、Fardos Naguib、Mahmoud el Kouni、Chung Chu

  DOI：10.1081/ncn-100108322

  日期：——

  monophosphate 16 were accomplished via the key intermediate cyclopentanone 4, which was prepared from D-γ-ribonolactone in steps. None of synthesized the compounds inhibited orotidine 5′-monophosphate decarboxylase (EC 4.1.1.23) or orotate phosphoribosyltransferase (EC 2.4.2.10)

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)
• CARBOCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING EMERGING DISEASE, INCLUDING INFLUENZA AND VENEZUELA EQUINE ENCEPHALITIS VIRUS
  申请人：Chu David

  公开号：US20100144664A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to the use of carbodine and 5-F carbodine and analogs thereof for use in the treatment or prophylaxis of influenza, in particular the H5N1 strain of Avian Influenza A virus or “bird flu” strain of influenza as well as the treatment or prophylaxis of Venezuela equine encephalitis virus or VEE.

  本发明涉及使用卡伯丁和5-F卡伯丁及其类似物用于治疗或预防流感，特别是禽流感A病毒的H5N1亚型或“禽流感”亚型以及治疗或预防委内瑞拉马蹄热病毒或VEE。
• (−)-Carbodine: Enantiomeric synthesis and in vitro antiviral activity against various strains of influenza virus including H5N1 (avian influenza) and novel 2009 H1N1 (swine flu)
  作者：Jagadeeshwar R. Rao、Ashok K. Jha、Ravindra K. Rawal、Ashoke Sharon、Craig W. Day、Dale L. Barnard、Donald F. Smee、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.074

  日期：2010.4

  Enantiomerically pure cyclopentyl cytosine [(-)-carbodine 1] was synthesized from D-ribose and evaluated for its anti-influenza activity in vitro in comparison to the (+)-carbodine, (+/-)-carbodine and ribavirin. (-)-Carbodine 1 exhibited potent antiviral activity against various strains of influenza A and B viruses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8242120B2
  申请人：——

  公开号：US8242120B2

  公开（公告）日：2012-08-14