(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-yl]-cytosine | 1070967-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-yl]-cytosine
• 英文别名: 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 1070967-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 337.419
• InChiKey: ABEJLLQHRGPMIC-OXHZDVMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-yl]-cytosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到D-(-)-carbodine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-yl]-cytosine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US8242120B2
  申请人：——

  公开号：US8242120B2

  公开（公告）日：2012-08-14
• WO2008/124157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (−)-Carbodine: Enantiomeric synthesis and in vitro antiviral activity against various strains of influenza virus including H5N1 (avian influenza) and novel 2009 H1N1 (swine flu)
  作者：Jagadeeshwar R. Rao、Ashok K. Jha、Ravindra K. Rawal、Ashoke Sharon、Craig W. Day、Dale L. Barnard、Donald F. Smee、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.074

  日期：2010.4

  Enantiomerically pure cyclopentyl cytosine [(-)-carbodine 1] was synthesized from D-ribose and evaluated for its anti-influenza activity in vitro in comparison to the (+)-carbodine, (+/-)-carbodine and ribavirin. (-)-Carbodine 1 exhibited potent antiviral activity against various strains of influenza A and B viruses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.