(-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane | 131926-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane
• CAS: 131926-00-6；135214-84-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: LEHNHTUAOHYFPM-HRBLRVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352