7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮 | 41177-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-methyl-1-benzoxepin-5(2H)-one
• 英文别名: 7-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-benzoxepin-5-one；7-methyl-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-on；7-Methyl-5-homochromanon；7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5-one；7-methyl-3,4-dihydro-2H-benz[b]oxepin-5-one；7-Methyl-3,4-dihydro-2H-benz[b]oxepin-5-on；7-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5-one；7-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 41177-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD01648761
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NSBXPHOGLWGQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7-Methyl-4-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Rai, Sanjay; Tandon, Vishnu K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 12, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮和5-(ω-卤代烷氧基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的环化 ?? 通过分子内烷基化形成五至八元含氧杂环

  摘要：

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...

  DOI：

  10.1139/v04-011

文献信息

• Discovery and SAR of potent, orally available and brain-penetrable 5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen- and 4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen derivatives as neuropeptide Y Y5 receptor antagonists
  作者：Heinrich Rueeger、Marc Gerspacher、Peter Buehlmayer、Pascal Rigollier、Yasuchika Yamaguchi、Tibur Schmidlin、Steven Whitebread、Barbara Nuesslein-Hildesheim、Hanspeter Nick、Leoluca Cricione

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.014

  日期：2004.5

  from a potent Y5 antagonist (2) with thiazole fragments that exhibit weak Y5 affinities followed by lead optimisation led to the discovery of (5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-2-yl)-piperidin-4-ylmethyl-amino and (4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-2-yl)-piperidin-4-ylmethyl-amino derivatives. Both classes of compounds are capable of delivering potent and selective orally and centrally

  一种有效的Y5拮抗剂（2）的结构元素与表现出弱Y5亲和力的噻唑片段的结合，然后进行前导优化，导致发现（5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl-amino和（4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl -氨基衍生物。这两类化合物均能够递送有效的和选择性的口服和中央生物利用的NPY Y5受体拮抗剂。
• Copper(ii)-catalyzed C–O coupling of aryl bromides with aliphatic diols: synthesis of ethers, phenols, and benzo-fused cyclic ethers
  作者：Yajun Liu、Se Kyung Park、Yan Xiao、Junghyun Chae

  DOI：10.1039/c4ob00649f

  日期：——

  copper-catalyzed C–O cross-coupling reaction between aryl bromides and aliphatic diols has been developed employing a cheaper, more efficient, and easily removable copper(II) catalyst. A broad range of aryl bromides were coupled with aliphatic diols of different lengths using 5 mol% CuCl2 and 3 equivalents of K2CO3 in the absence of any other ligands or solvents to afford the corresponding hydroxyalkyl aryl ethers

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。
• An Expeditious Concise Synthesis of Benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dibenzo[b,d]oxepines
  作者：Vishnu Tandon、Vishnu Ram、Hardesh Maurya、Balendu Kumar、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1218006

  日期：2009.11

  An efficient concise synthesis of 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[ B]pyrano[2,3- D]oxepine-3-carbonitriles has beendelineated through condensation-cyclization of 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and methyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylatein DMF using powdered KOH as a base. A base--induced reactionof 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles
• A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes
  作者：Kalpana Bhandari、Nagarapu Srinivas、Vijay Marrapu

  DOI：10.1055/s-0028-1088130

  日期：——

  Bisaldolization of aryl alkyl ketones as well as cyclic ­ketones with paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of l-proline and low concentration of aqueous sodium ­hydroxide has been developed in excellent yields. Further, these bisaldols are elaborated to the corresponding spirocyclic dioxanes and novel spirocyclic trioxocanes in the presence of p-toluene sulfonic acid. The structures and preferred conformations of these eight-membered spirocyclic 1,3,5-trioxocanes are discussed.

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。
• InBr3- and AgOTf-catalyzed beckmann rearrangement of (E)-benzoheterocyclic oximes
  作者：Vishnu K. Tandon、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Pushyamitra Mishra

  DOI：10.1002/jhet.438

  日期：2012.3

  Beckmann rearrangement of (E)‐4‐chromanone oxime, (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines, and (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzothiepine are catalyzed by InBr3 and AgOTf in refluxing acetonitrile resulting in the formation of pharmaceutically active heterocycles benzoxazepin‐4‐one, 5‐oxo‐benzoxazocines, and 5‐oxo‐benzothiazocine derivative, respectively, in excellent yield. J. Heterocyclic

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。