7-methylisochroman | 103261-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methylisochroman
• 英文别名: 7-methylisochromane；7-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 103261-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD02090786
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DPAZMNCYCPNPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylisochroman 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法

  摘要：

  本发明公开一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法。该方法是以苄基醚或苯甲醛类化合物为底物，在铜盐为催化剂条件下，在一定温度下结合氮源制备得到苯甲腈衍生物。本发明同以往的合成方法相比，反应步骤只有一步，反应时间较短，反应条件温和且后处理简单。本发明使用的底物范围较宽，包括苄基醚以及苯甲醛类，以醚类作为底物来合成腈类化合物之前从未报道过，且在苯甲醛类作为底物反应时无副反应发生，产物的分离收率最高达到94％。

  公开号：

  CN105330565B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methylisochroman
  参考文献：
  名称：

  膦催化的新颖的不对称[3 + 2]环加成反应的C，N-环甲亚胺亚胺与δ取代的脲基甲酸酯。

  摘要：

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405191

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。