(5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester | 98009-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 98009-23-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅Si
• 分子量: 444.643
• InChiKey: KOUCUIKPQQVDSZ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-epi-LXB4
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白B的全合成：立体化学的分配

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99055-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose diethyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白B的全合成：立体化学的分配

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99055-5

文献信息

• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。
• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——