14-epi-LXB4 | 98049-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-epi-LXB4
• 英文别名: 5S,14S,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE；(5S,14S,15S)-cis-Lipoxin B；(5S,6E,8Z,10E,12E,14S,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoic acid
• CAS: 98049-80-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UXVRTOKOJOMENI-ZPODFEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-epi-LXB4 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,14S,15S)-trans-Lipoxin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 14-epi-LXB4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84105-2

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。
• Total synthesis of lipoxin B: assignment of stereochemistry
  作者：Yves Leblanc、Brian Fitzsimmons、Julian Adams、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99055-5

  日期：1985.1
• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——
• LEBLANC, YVES;FITZSIMMONS, BRIAN J.;ROKACH, JOSHUA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3449-3452
  作者：LEBLANC, YVES、FITZSIMMONS, BRIAN J.、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• LIPOXIN ANALOGS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PERIODONTAL DISEASE
  申请人：Van Dyke Thomas E.

  公开号：US20090311201A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention provides new lipoxin analogs, compositions containing analogs, and methods of using these compounds and compositions for treating and preventing oral inflammation, including gingivitis, periodontitis, and other forms of periodontal disease. The invention also provides for methods of treating and preventing oral inflammation, including gingivitis, periodontitis, and other forms of periodontal disease with compositions containing COX-2 inhibitors. Further, the invention provides methods for preventing systemic diseases beyond theoral cavity that are related to periodontal disease using the composition containing lipoxin analogs, COX-2 inhibitors, or both.