1-硝基苝 | 35337-20-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-硝基苝
• 英文名称: 1-nitroperylene
• CAS: 35337-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂
• 分子量: 297.313
• InChiKey: SVHPZPRMIMYOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  533.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基苝 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的钌催化的交叉脱氢邻-N-咔唑化反应：多途径获得不对称的二胺

  摘要：

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201308601
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 水 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-硝基苝
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻吩S-氧化物的光脱氧

  摘要：

  摘要 亚砜在紫外线 (UV) 光照射下会发生 α-裂解、夺氢、光脱氧、双分子光还原和立体突变。二苯并噻吩 S-氧化物 (DBTO) 的紫外线照射产生二苯并噻吩 (DBT) 作为主要产物以及基态原子氧 [O(3P)]。这是在溶液中生成 O(3P) 的常用方法。光脱氧的量子产率低和需要 UVA 光是使用这种方法的缺点。亚砜苯并[b]萘并[1,2,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]萘并[2,1,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩S-氧化物、二萘并-[2,1-b:1',2'-d]噻吩 S-氧化物和二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩 S-氧化物已表明在 UVA 照射下，脱氧速度比 DBTO 快三倍；然而，这些亚砜的光脱氧似乎不限于 O(3P) 的产生。在这项工作中，菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩-S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1615065

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative<i>ortho</i>-N-Carbazolation of Diarylamines: Versatile Access to Unsymmetrical Diamines
  作者：Marie-Laure Louillat、Agostino Biafora、Fabien Legros、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201308601

  日期：2014.3.24

  The dehydrogenative C–N cross‐coupling of unprotected, secondary anilines through ortho‐N‐carbazolation has been achieved using a Ru catalytic system with O2 as the terminal oxidant. The reactions proceed in an intermolecular fashion, selectively in the ortho position. Implications for the field of organic synthesis are discussed.

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。
• PHENANTHROl[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20120138865A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及新型苯并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑聚合物，以及用于其制备的方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Photodeoxygenation of phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide, triphenyleno[1,12-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide and perylo[1,12-<i>bcd</i>]thiophene <i>S</i>-oxide
  作者：Satyanarayana M. Chintala、John T. Petroff II、Andrew Barnes、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1080/17415993.2019.1615065

  日期：2019.9.3

  photodeoxygenation and the requirement of UVA light are drawbacks of using this method. The sulfoxides benzo[b]naphtho-[1,2,d]thiophene S-oxide, benzo[b]naphtho [2,1,d]thiophene S-oxide, benzo[b] phenanthro[9,10-d]thiophene S-oxide, dinaphtho- [2,1-b:1’,2’-d]thiophene S-oxide, and dinaphtho[1,2-b:2’,1’-d]thiophene S-oxide have shown to deoxygenate up to three times faster than DBTO upon UVA irradiation; however

  摘要 亚砜在紫外线 (UV) 光照射下会发生 α-裂解、夺氢、光脱氧、双分子光还原和立体突变。二苯并噻吩 S-氧化物 (DBTO) 的紫外线照射产生二苯并噻吩 (DBT) 作为主要产物以及基态原子氧 [O(3P)]。这是在溶液中生成 O(3P) 的常用方法。光脱氧的量子产率低和需要 UVA 光是使用这种方法的缺点。亚砜苯并[b]萘并[1,2,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]萘并[2,1,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩S-氧化物、二萘并-[2,1-b:1',2'-d]噻吩 S-氧化物和二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩 S-氧化物已表明在 UVA 照射下，脱氧速度比 DBTO 快三倍；然而，这些亚砜的光脱氧似乎不限于 O(3P) 的产生。在这项工作中，菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩-S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻
• 一类星型荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN109020978B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类星型荧光分子及其制备方法与应用。本发明星型荧光分子结构式如下所示：R1为C1～30的烷基、C3～30的环烷基、C6～60芳香族烃基或C7～60的芳香族杂环基。本发明还提供上述星型荧光分子的制备方法及其在有机电子显示领域中的应用，特别适用于制备发光二极管器件的发光层。本发明星型荧光分子，提高发光材料的荧光量子产率和载流子传输能力，获得高效稳定的器件性能；具有较好的热稳定性；空间结构能有效抑制荧光淬灭；且较高的分子量使其具有较好的溶解性，可溶解于常见有机溶剂，适合于溶液加工和喷墨打印，能形成致密的薄膜，制备得到发光层，有利于制备形貌优异的电致发光器件。