3-硝基苝 | 20589-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基苝
• 英文名称: 3-nitroperylene
• 英文别名: 3-Nitro-perylen
• CAS: 20589-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂
• 分子量: 297.313
• InChiKey: QZJXXFWGAGHMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2310 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：3-硝基苝

IARC Carcinogenic Agent:3-Nitroperylene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第46卷：（1989年）柴油和汽油发动机排气及一些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 46: (1989) Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苝 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-Aminoperylene
  参考文献：
  名称：

  Solution-processable organic fluorescent dyes for multicolor emission in organic light emitting diodes

  摘要：

  通过钯催化的C-N交叉耦合反应合成了四种新型荧光染料,即双(二芴基)氨基取代的咔唑1、芘2、苝3和苯并噻二唑4。这些染料能溶于常见的有机溶剂,并通过旋涂法制备了它们的均匀膜。它们的玻璃化转变温度足够高（120-181 °C）,足以形成用于有机发光二极管的非晶膜。这些可通过溶液法制备的染料在膜状态下呈现强烈的荧光发射（1:天蓝,2:蓝绿,3:黄色和4:深红）。通过光电子能谱和循环伏安法研究了所合成染料的光学和电化学性质。由这些测量得到的能级数据吻合良好,且发现这些能级与中心核的电子性质相关,其中给电子性的咔唑化合物表现出最低的电离势,而吸电子性的苯并噻二唑化合物表现出最大的电子亲和能。分别以这些荧光染料和双(2-甲基-8-喹啉酸)（对联苯酚酸）铝(III)（BAlq）为发射层和公共的空穴阻挡层制备了简单的双层器件。器件电致发光的颜色与每种染料的荧光光谱颜色相同。这些多色电致发光表明,这些共轭齐聚物不仅是共轭高分子或树枝状聚合物,也可以成为适用于有机电致发光材料的溶液可加工材料。

  DOI：

  10.1039/b806160b
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-硝基苝
  参考文献：
  名称：

  螺若丹明-Per紧凑型电子供体-受体二元体系：构象限制，电荷分离和自旋轨道电荷转移体系间交叉

  摘要：

  制备了螺若丹明（Rho）-per（Pery）电子供体-受体二元组，以研究这些刚性和空间拥挤的分子系统中的自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）。电子给体Rho（内酰胺形式）部分通过NC键在Pery部分（Rho-Pery-1和Rho-Pery-3）的1或3位上与电子受体连接。观察到Rho-Pery-1中的Pery部分严重扭曲。在两个成对的荧光在极性溶剂中是显著淬灭，单线态氧量子产率（Φ Δ）强烈依赖于溶剂的极性（4-36％）。飞秒瞬态吸收光谱表明，Rho-Pery-1中的电荷分离（CS）耗时0.51 ps在Rho-Pery-3中为5.75 ps ，而电荷重组（CR）诱导的ISC则很慢（> 3 ns）。纳秒瞬态吸收光谱表明，经由SOCT-ISC三重态的形成花费24-75纳秒为RHO-佩里-1和6-15纳秒为RHO-佩里-3 ，和佩里部分结果的在所述失真π-框架平面模拟的三重态寿命更短，为19

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c02071

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• A methylation platform of unconventional inert aryl electrophiles: trimethylboroxine as a universal methylating reagent
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc01641a

  日期：——

  electrophiles is a highly important yet challenging task in catalytic methylation. Disclosed herein is a series of transition metal-catalyzed methylations of unconventional inert aryl electrophiles using trimethylboroxine (TMB) as the methylating reagent. This transformation features a broad substrate type, including nitroarenes, benzoic amides, benzoic esters, aryl cyanides, phenol ethers, aryl pivalates and aryl

  甲基化是药物和材料化学中最基本的转化之一。将底物类型从芳族卤化物扩展到其他非常规芳族亲电试剂是催化甲基化中非常重要但又具有挑战性的任务。本文公开了使用三甲基环硼氧烷（TMB）作为甲基化试剂的一系列非常规惰性芳基亲电试剂的过渡金属催化甲基化。这种转化具有广泛的底物类型，包括硝基芳烃，苯甲酰胺，苯甲酸酯，芳基氰化物，苯酚醚，新戊酸芳基酯和芳基氟化物。这项工作的另一个重要优点是，这些广泛的“惰性”官能团能够在甲基化之前作为引导或活化芳环选择性官能化的基团，
• PHENANTHROl[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20120138865A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及新型苯并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑聚合物，以及用于其制备的方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Electrophilic substitution of two monohomoperylenes and perylene
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Ulrike Lerch

  DOI：10.1002/recl.19931121105

  日期：——

  Various types of electrophilic substitution of monohomoperylene (1) and its 11,11-difluoro derivative (2) have been studied, viz. Bromination, nitration, acylation, formylation and sulfonation. Bromination with N-bromosuccinimide (NBS) of 1 in dichloromethane leads to initial substitution mainly at the α positions 2 and 10, i.e., of the annuleno moiety, followed by further substitution of the β positions

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。
• Zur Kenntnis des Coronens. 2. Mitteilung. Dien-Anlagerungen in der Perylen- und Benzperylenreihe
  作者：H. Hopff、H. R. Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19590420704

  日期：——

  The addition of maleic anhydride to perylene and other kata- and peri-condensed aromatic compounds in the presence of a dehydrogenating agent is studied. The para- localisation energies PD for the positions involved are calculated for a number of compounds with an approximate method outlined by DEWAR and are compared with the experimental data as well as with the values PB obtained by BROWN.The divergencies

  研究了在脱氢剂存在下将马来酸酐添加到per和其他经kata-和per-condensed的芳族化合物中。用DEWAR概述的近似方法计算了许多化合物的所涉及位置的准局域能P D，并将其与实验数据以及BROWN获得的P B值进行了比较。讨论过。