2-Vinylcyclopropanecarboxylic acid | 36576-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-Vinylcyclopropancarbonsaeure-1；2-Vinyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；2-Ethenylcyclopropanecarboxylic acid；2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 36576-67-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD19228542
• 分子量: 112.128
• InChiKey: RITCJGIGTNSDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 异烟酸乙酯 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(6-methyl-5-(2-vinylcyclopropyl)pyridazin-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEUR DE CD73 ET SON APPLICATION EN MÉDECINE
  [ZH] CD73抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有癌症治疗活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  WO2022052886A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 dry ice-acetone 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic nucleoside analogs with antiviral activity

  摘要：

  一种抗病毒化合物的化学结构如下：##STR1## 其中A从嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环同分异构体、嘧啶-1-基团和嘧啶-1-基团的杂环同分异构体中选择；G和D分别从氢、C.sub.1到C.sub.10烷基及其取代衍生物、--OH、--C(O)H、--CO.sub.2R.sub.1，其中R.sub.1为氢或C.sub.1到C.sub.10烷基，以及--OCH.sub.2PO.sub.3H.sub.2中选择，但其中D或G之一不是氢或C.sub.1到C.sub.10烷基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04988703A1

文献信息

• Organocatalytic Decarboxylative Borylation of Cyclopropane <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Yevhen Krokhmaliuk、Ihor Kleban、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02247

  日期：2024.2.16

  A convenient protocol for the two-step organocatalytic decarboxylative borylation of 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and bicyclic cyclopropane carboxylic acids via the corresponding N-hydroxyphthalimide esters is described, using tert-butyl or ethyl isonicotinate as an inexpensive and readily available catalyst. The scope of the method was demonstrated, being limited mainly by electron-poor substrates

  描述了通过相应的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对 1,1-二取代、1,2-二取代和双环环丙烷羧酸进行两步有机催化脱羧硼基化的简便方案，使用异烟酸叔丁酯或异烟酸乙酯作为廉价且容易获得的催化剂。该方法的范围得到了证明，主要受到贫电子基板的限制。反应序列显示出良好的可扩展性（高达 51.5 g）和出色的反式非对映选择性（对于 1,2-二取代底物的情况）。因此，所提出的方法是其他现有（即金属催化）硼脱羧方法的非常有前途的替代方法。
• METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2537825A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing (1R,2S)/(1S,2R)-1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane which is useful as a synthetic intermediate of therapeutic agents for hepatitis C and a synthetic intermediate thereof. According to the present invention, when a trans-2-butene derivative having a leaving group at each of the 1- and 4-positions is reacted with a malonic ester in the presence of a base, a specific amount of an alkali metal alkoxide or an alkali metal hydride is used as the base, and further a specific amount of a malonic ester is used to produce a cyclopropane diester, and further, chiral or achiral 1-amino-1-alkoxy-carbonyl-2-vinylcyclopropane and a salt thereof are synthesized using the cyclopropane diester.

  本发明的目的是提供一种生产(1R,2S)/(1S,2R)-1-氨基-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷的新方法及其合成中间体，该方法可用作丙型肝炎治疗剂的合成中间体。根据本发明，当在 1-位和 4-位上各有一个离去基团的反式-2-丁烯衍生物在碱存在下与丙二酸酯反应时，使用一定量的碱金属氧化物或碱金属氢化物作为碱、再用一定量的丙二酸酯生成环丙烷二酯，然后用环丙烷二酯合成手性或非手性 1-氨基-1-烷氧基-羰基-2-乙烯基环丙烷及其盐。
• A preparatively viable in situ synthesis of methyl 1-cyclopropenecarboxylate
  作者：Benny E. Arney、Katherine Wilcox、Eric Campbell、Molly O. Gutierrez

  DOI：10.1021/jo00074a049

  日期：1993.10
• GULIEV A. M.; GULIEV K. G.; MUSTAFAEVA TS. D.; BABAXANOV R. A., AZEHRB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1979, HO 1, 103-106
  作者：GULIEV A. M.、 GULIEV K. G.、 MUSTAFAEVA TS. D.、 BABAXANOV R. A.

  DOI：——

  日期：——
• DOLGIJ I. E.; SHAPIRO E. A.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1282-1286
  作者：DOLGIJ I. E.、 SHAPIRO E. A.、 NEFEDOV O. M.

  DOI：——

  日期：——