2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 | 2183-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: trans-ethyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Vinyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester；rel-Ethyl (1R,2S)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 2183-90-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RKAUCEKHTPZRLC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9610 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-nitroso-N(trans-2-vinylcyclopropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kajiwara, Tadahiko; Nakatomi, Toshihiro; Sasaki, Yasushi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 9, p. 2099 - 2104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Highly Selective Thioselenation of Vinylcyclopropanes with a (PhS)₂−(PhSe)₂ Binary System and Its Application to Thiotelluration
  作者：Akiya Ogawa、Ikuko Ogawa、Ryoichi Obayashi、Keita Umezu、Mikio Doi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo981053q

  日期：1999.1.1

  corresponding gamma-(selenoethyl)allylic sulfides regioselectively in good yields. Similarly, vinylcyclopropanes undergo regioselective thiotelluration by use of a novel (PhS)(2)-(PhTe)(2) binary system, affording the corresponding ring-opened thiotelluration product in good yields. Furthermore, the scope and limitations of this (PhS)(2)-(PhTe)(2) binary system are discussed.

  基于有机二卤化物和硫族元素为中心的自由基的相对反应性，已开发出一种新颖的，高度选择性的将有机硫，硒和碲官能团引入乙烯基环丙烷的方法。在用波长大于300nm的光照射时，乙烯基环丙烷与二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的反应顺利进行，从而以良好的产率选择性地提供了相应的γ-（硒代乙基）烯丙基硫化物。类似地，乙烯基环丙烷通过使用新型（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统进行区域选择性的硫代tellellation，以高收率提供相应的开环硫代碲化物。此外，讨论了该（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统的范围和局限性。
• Ruthenium-Catalyzed Difunctionalization of Vinyl Cyclopropanes for Double <i>m</i>-C(sp²)–H/C-5(sp³)–H Functionalization
  作者：Yu-Yong Luan、Jin-Ye Li、Wei-Yu Shi、Zhe Zhang、Rui-Qiang Jiao、Xi Chen、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00806

  日期：2024.4.19

  With in-depth research on 1,2-difunctionalization, remote difunctionalization has garnered widespread attention for achieving multifunctionality. Herein, we report a strategy for achieving remote difunctionalization under mild conditions. This strategy exhibited good substrate suitability and functional group tolerance. In addition, the significance of this method is further evidenced by its successful

  随着1,2-双功能化研究的深入，远程双功能化因实现多功能而受到广泛关注。在此，我们报告了一种在温和条件下实现远程双功能化的策略。该策略表现出良好的底物适应性和官能团耐受性。此外，该方法在目标化合物的放大和额外转化方面的成功应用进一步证明了该方法的重要性。机理研究表明，激进分子可能参与这一过程。
• Transition-Metal-Catalyzed Carbenoid Reactions of Sulfonium Ylides
  作者：Paul Müller、Daniel Fernandez、Patrice Nury、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<935::aid-hlca935>3.0.co;2-x

  日期：1999.6.9

  Olefins undergo cyclopropanation with diphenylsulfonium (ethoxycarbonyl)methylide (= diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide; 3a) in the presence of chiral Cu-I or Rh-II catalysts, trans/cis Ratios and ee's of the cyclopropanes 6 obtained with this ylide in the presence of a chiral Cu-I catalyst 7 are identical with those obtained with ethyl diazoacetate (4). In the case of catalysis with Rh-II, the trans/cis ratios of the cyclopropanes as well as the enantioselectivity change slightly upon going from the ylide 3a to diazoacetate 4.
• Ethyl 13,14-dihydro-13,14-methyleneretinoates: analogs of all-trans- and 13-cis-retinoic acid
  作者：Robert W. Curley、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jo00185a020

  日期：1984.6