2-[(3,7-dimethyl-2,6(E)-octadienyl)-thio]-1H-1,3-benzimidazole | 142313-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(3,7-dimethyl-2,6(E)-octadienyl)-thio]-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 142313-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂S
• 分子量: 286.441
• InChiKey: DLGDDAKSDYRBNN-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,7-dimethyl-2,6(E)-octadienyl)-thio]-1H-1,3-benzimidazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonyl-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to E,Z-dienes using the Julia olefination

  摘要：

  New reaction conditions were developed for the synthesis of E,Z-dienes from alpha,beta -unsaturated aldehydes and heteroarylsurfones using the Julia reaction. In most cases under optimal conditions, the selectivity of the olefination reaction is better than 88:12 when a pyridylsulfone was used as the precursor. In addition, novel reaction conditions for the chemoselective oxidation of heteroarylthioethers that are compatible with alkenes and dienes are also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00941-8
• 作为产物：
  描述：

  geranyl mesylate 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-[(3,7-dimethyl-2,6(E)-octadienyl)-thio]-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to E,Z-dienes using the Julia olefination

  摘要：

  New reaction conditions were developed for the synthesis of E,Z-dienes from alpha,beta -unsaturated aldehydes and heteroarylsurfones using the Julia reaction. In most cases under optimal conditions, the selectivity of the olefination reaction is better than 88:12 when a pyridylsulfone was used as the precursor. In addition, novel reaction conditions for the chemoselective oxidation of heteroarylthioethers that are compatible with alkenes and dienes are also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00941-8

文献信息

• Substituted imidazole and pyridine derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05106863A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Novel substituted imidazole and pyridine derivatives and their synthesis are disclosed. The derivatives inhibit the enzyme, H.sup.+ /K.sup.+ ATPase, and are therefore useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  本发明涉及一种新型的咪唑和吡啶衍生物及其合成方法。这些衍生物能够抑制酶H.sup.+ /K.sup.+ ATPase，因此可用于治疗胃肠疾病。
• Motifs in Natural Products as Useful Scaffolds to Obtain Novel Benzo[d]imidazole-Based Cannabinoid Type 2 (CB2) Receptor Agonists
  作者：Analia Young Hwa Cho、Hery Chung、Javier Romero-Parra、Poulami Kumar、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Carlos Gallardo-Garrido、Hernán Pessoa-Mahana、Mario Faúndez、Carlos David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/ijms241310918

  日期：——

  therapeutic opportunities for several pathologies. Its two main receptors, cannabinoid type 1 (CB1) and type 2 (CB2) receptors, mediate anti-inflammatory responses; however, their differing patterns of expression make the development of CB2-selective ligands therapeutically more attractive. The benzo[d]imidazole ring is considered to be a privileged scaffold in drug discovery and has demonstrated its

  内源性大麻素系统（ECS）是哺乳动物体内稳态的广谱调节剂，为多种病理学提供治疗机会。它的两个主要受体，1 型大麻素 (CB1) 和 2 型大麻素 (CB2) 受体，介导抗炎反应；然而，它们不同的表达模式使得 CB2 选择性配体的开发在治疗上更具吸引力。苯并[d]咪唑环被认为是药物发现中的特殊支架，并已证明其在开发具有不同药理学特性的分子中的多功能性。另一方面，大麻的主要精神活性成分，δ-9-四氢大麻酚（THC），在结构上可以描述为与芳香族多酚（间苯二酚）结构融合的脂肪族萜类基序。受这种植物大麻素结构的启发，我们将不同的天然产物基序与苯并[d]咪唑支架结合起来，获得了针对 CB2 受体的新化合物库。在这里，我们合成了 26 种新化合物，其中 15 种具有 CB2 结合作用，3 种显示出有效的激动剂活性。SAR分析表明，由带负电的原子连接的苯并[d]咪唑环的2位上存在大体积的脂肪族或芳香族天然
• US5106863A
  申请人：——

  公开号：US5106863A

  公开（公告）日：1992-04-21