5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1207-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazole；5-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-<4-Nitro-phenyl>-5-methyl-1,2,3-triazol；1-<4-Nitro-phenyl>-5-methyl-1.2.3-triazol；5-Methyl-1-<4-nitro-phenyl>-1,2,3-triazol；5-Methyl-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1207-25-6
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01222437
• 分子量: 204.188
• InChiKey: LNNFWMOIJXTSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C
• 沸点：
  391.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-[4-(5-Methyltriazol-1-yl)phenoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  da Settimo; Livi; Biagi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 728 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1,2,3-triazol-carbonsaeure-(4) 反应 0.17h， 以91%的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  氢在亲氮环上活化的硝基芳烃中亲核取代氢合成2,1-苯并异恶唑

  摘要：

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216875

文献信息

• 一种1,5-取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105949136B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，以叠氮类化合物和膦酯类化合物为底物，以四甲基胍为催化剂，以乙腈为溶剂，于50‑80℃搅拌反应制得1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的合成方法具有高度专一的选择性，能够高效合成含有不同官能团的1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物，反应条件温和，底物使用范围广，合成方法中使用有机小分子作为催化剂，避免了传统click反应中金属铜盐催化剂的使用，有效避免了痕量金属离子对产物的污染，在药物合成领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Multisubstituted 1,2,3-Triazoles: Regioselective Formation and Reaction Mechanism
  作者：Tzu-Ching Chi、Po-Chun Yang、Shao-Kung Hung、Hui-Wen Wu、Hong-Chi Wang、Hsin-Kuan Liu、Li-Wen Liu、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02836

  日期：2024.4.19

  synthetically useful approach to functionalized triazoles is described via the reaction of β-carbonyl phosphonates and azides. 1,4- and 1,5-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted triazoles can be regio- and chemoselectively accessed under mild conditions in good to excellent yields (31 examples, up to 99%). A mechanism is proposed that rationalizes the avoidance of the 4-phosphonate byproducts, which

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。
• Regioselective N/C-Heterocyclization of Allenylindium Bromide Across Aryl Azides: One-Pot Synthesis of 5-Methyl-1,2,3-triazoles
  作者：Abid Banday、Victor Hruby

  DOI：10.1055/s-0034-1378327

  日期：——
• DA, SETTIMO, A.;LIVI, O.;BIAGI, G.;PRIMOFIORE, G.;MASONI, G., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 11, 728-739
  作者：DA, SETTIMO, A.、LIVI, O.、BIAGI, G.、PRIMOFIORE, G.、MASONI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes Activated by the Azole Ring
  作者：Nazariy Pokhodylo、Yuriy Teslenko、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak

  DOI：10.1055/s-0029-1216875

  日期：——

  nitroarenes activated by the azole ring due to their electron-deficient character. Moreover, it was found that annulation of the isoxazole ring occurred regioselectively in disubstituted nitroarenes. In the case of 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole, the tetrazole ring cleaved faster than the σH-adduct was formed. 1H-1,2,3-triazole - tetrazole - nucleophilic substitution - 2,1-benzisoxazole - annulation

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化