(2S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol | 161954-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 161954-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KYCWNVMVQURHJD-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对clonostachydiol的合成的研究-第一部分

  摘要：

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02195-h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 异丁基三苯基溴化膦 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  针对clonostachydiol的合成的研究-第一部分

  摘要：

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02195-h

文献信息

• Total syntheses and absolute stereochemistry of decarestrictines C1 and C2
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Dhondi K. Ramesh、J. Srinivasa Rao、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.099

  日期：2009.10

  for decarestrictine C1 and (−)-DET for decarestrictine C2. The alcohol fragment is identical for both decarestrictines C1 and C2 and has been accessed from d-(+)-mannitol. Comparison of the 1H and 13C NMR data combined with the computational studies predicts the presence of two conformations without and with hydrogen bonding (conformational isomers I and II for decarestrictine C1), respectively. The

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。
• Studies directed towards the synthesis of clonostachydiol — Part I
  作者：AV Rama Rao、V.S. Murthy、GVM Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02195-h

  日期：1995.1

  A strategy was developed for the first total synthesis of clonostachydiol which inturn would assign the absolute configuration, based on the chiron approach, using carbohydrate derived chiral synthons. This study however culminated in the synthesis of (2R,3R,8R,11S) isomer of clonostachydiol.

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。