5-(adamant-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylphenylboronic acid | 1160658-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(adamant-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylphenylboronic acid
• 英文别名: [5-(1-Adamantyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 1160658-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₇BO₃Si
• 分子量: 400.441
• InChiKey: KIGDWMHGKPTVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamant-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-3-[5-(adamant-1-yl)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-hydroxy-2-methylbiphenyl-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  杂环金刚烷基类胡萝卜素对 IκB 激酶-β 和 IκB 激酶-α 的抑制作用

  摘要：

  我们最近报道了一系列含有金刚烷基的类视黄醇相关分子，又名金刚烷基类胡萝卜素 (AdArs)，在瞬时转染试验中显示出显着的癌细胞生长抑制活性和活化的 RXRα (NR2B1)，但缺乏 RAR 反式激活能力。我们现在已经探索了这些 AdArs 是否也可以结合和抑制 IKKβ，IKKβ 是一种已知的靶标，通过含有查尔酮官能团的相关 AdArs 介导凋亡诱导和癌细胞生长抑制。此外，我们已经制备并评估了新型 AdArs，它包含一个中心杂环，在极性末端连接金刚烷基苯酚和羧酸。我们的结果表明，大多数 RXRα 激活化合物缺乏 IKKβ 抑制活性。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(adamant-1-yl)-(4-bromo-5-methylphenyl) tert-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到5-(adamant-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly twisted adamantyl arotinoids: Synthesis, antiproliferative effects and RXR transactivation profiles

  摘要：

  Retinoid-related molecules with an adamantyl group (adamantyl arotinoids) have been described with selective activities towards the retinoid receptors as agonists for NR1B2 and NR1B3 (RAR beta,gamma) (CD437, MX3350-1) or RAR antagonists (MX781) that induce growth arrest and apoptosis in cancer cells. Since these molecules induce apoptosis independently of RAR transactivation, we set up to synthesize novel analogs with impaired RAR binding. Here we describe adamantyl arotinoids with 2,2'-disubstituted biaryl rings prepared using the Suzuki coupling of the corresponding fragments. Those with cinnamic and naphthoic acid end groups showed significant antiproliferative activity in several cancer cell lines, and this effect correlated with the induction of apoptosis as measured by caspase activity. Strikingly, some of these compounds, whereas devoid of RAR binding capacity, were able to activate RXR. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.011