(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 168416-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 168416-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ZEDKPKRWCSDTBI-JOGIVDDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate 在 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036

文献信息

• RETRACTED: Biomimetic approach to Galbulimina type I alkaloids
  作者：Kirill Tchabanenko、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Neel K. Anand、Andrew T. Russell、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.050

  日期：2005.12

  On treatment with trifluoroacetic acid the tetraene precursor 23 underwent Boc deprotection, condensation and an iminium ion accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition resulting in an iminium species 12, which was further converted into himbacine 1, himbeline 3 and himandravine 4, three out of four Galbulimina type I alkaloids thus providing strong evidence for the proposed biogenesis of this important family of alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.
• Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：David J. Hart、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja00141a036

  日期：1995.9