S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate | 168416-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate
• CAS: 168416-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: UKSSKJKFBAROIU-GGFUIZRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (2E,8E)-9-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]nona-2,8-dienethioate 在 氯化二乙基铝 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036

文献信息

• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.
• Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：David J. Hart、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja00141a036

  日期：1995.9