(S)-tert-butyl isoxazolidine-3-carboxylate | 78266-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl isoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: t-butyl (S)-3-isoxazolidinecarboxylate；(S)-3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine
• CAS: 78266-75-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: OKIFQSXBTYNXCQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl isoxazolidine-3-carboxylate 在 Rh on carbon N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.62h， 生成 Z-L-天冬酰胺叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-氧脯氨酸的合成以及新的卡托普利类似物

  摘要：

  所述的1,3-偶极环加成Ç -吨丁氧基羰基-N-甘露糖基-硝酮5，形成在原位从部分保护的d甘露糖肟3和乙醛酸4，以乙烯优先得到（3小号） - N-糖基-异恶唑烷6，其被转化成3-异恶唑烷-羧酸盐（L-5-氧杂脯氨酸酯）12及其一些衍生物。通过与L-天冬酰胺衍生物的化学相关性证明了12的（S）-构型。D-5-氧脯氨酸酯是从相应的N-核糖基硝酮24。合成了两个含有C-末端-（28）或N-末端5-氧杂脯氨酸（＝ Opro）（30）的被保护的二肽。从12开始，制备了captopril®（2）的类似物1，并检查了其作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660424
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)isoxazolidine-3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序α-酮酸-羟胺（KAHA）连接：修饰蛋白UFM1 C末端变体的合成

  摘要：

  3比3：与5-氧杂脯氨酸的顺序α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可访问带有C末端酰胺，羧酸或掩蔽的硫酯的修饰蛋白UFM1（泛素修饰1）。N-末端5-氧杂脯氨酸的Fmoc保护可以通过两锅法从三个容易制备的中等大小蛋白质片段中以高收率组装大于80个残基的蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201204144

文献信息

• Asymmetric synthesis of a new proline analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1039/c39810000097

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition to ethylene of N-glycosylnitrones, formed in situ from the partially protected d-mannose- or d-ribose-oximes and various glyoxalates, gave compounds which could be transformed into both enantiomers of 3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine and derivatives thereof.

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。
• Synthesis of bile acid - drug conjugates: Potential drug - shuttles for liver specific targeting
  作者：G. Wess、W. Kramer、G. Schubert、A. Enhsen、K.-H. Baringhaus、H. Glombik、S. Müllner、K. Bock、H. Kleine、M. John、O. Neckermann、A. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89021-h

  日期：1993.1

  Cholic acid (1) has been coupled via omega-aminoalkoxy spacer at C-3 to chlorambucil (3), HR 780 (4) and oxaproline peptide (5). Drug conjugates 9, 11, 18 exhibit strong affinity to specific bile acid transport systems.