(S)-homoserine t-butyl ester | 78266-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-homoserine t-butyl ester
• 英文别名: H-Ser-OtBu；tert-Butyl L-homoserinate；tert-butyl (2S)-2-amino-4-hydroxybutanoate
• CAS: 78266-80-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: ODSVALCFYQVYCG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-homoserine t-butyl ester 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-氧脯氨酸的合成以及新的卡托普利类似物

  摘要：

  所述的1,3-偶极环加成Ç -吨丁氧基羰基-N-甘露糖基-硝酮5，形成在原位从部分保护的d甘露糖肟3和乙醛酸4，以乙烯优先得到（3小号） - N-糖基-异恶唑烷6，其被转化成3-异恶唑烷-羧酸盐（L-5-氧杂脯氨酸酯）12及其一些衍生物。通过与L-天冬酰胺衍生物的化学相关性证明了12的（S）-构型。D-5-氧脯氨酸酯是从相应的N-核糖基硝酮24。合成了两个含有C-末端-（28）或N-末端5-氧杂脯氨酸（＝ Opro）（30）的被保护的二肽。从12开始，制备了captopril®（2）的类似物1，并检查了其作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660424
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-homoserine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PSMA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PSMA

  摘要：

  公开号：

  WO2013173583A8

文献信息

• Direct Access to L-Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：M'barek Bouazaoui、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.200900233

  日期：2009.6

  A straightforward synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid is described, leading to both orthogonally protected versions or totally deprotected L-Aze. The starting material is a commercially available aspartic acid derivative, whose chirality is conserved. The (2-trimethylsilyl)ethanesulfonyl protecting group (SES) acts as a leaving group on the hydroxy function and serves as an activator for the

  描述了 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的直接合成，导致正交保护的版本或完全脱保护的 L-Aze。起始材料是市售的天冬氨酸衍生物，其手性是守恒的。(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰基保护基团 (SES) 作为羟基官能团的离去基团，并作为胺官能团的活化剂，这是反应的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric synthesis of a new proline analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1039/c39810000097

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition to ethylene of N-glycosylnitrones, formed in situ from the partially protected d-mannose- or d-ribose-oximes and various glyoxalates, gave compounds which could be transformed into both enantiomers of 3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine and derivatives thereof.

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。
• Poly (Vinyl Alcohol) Polymers, Uses and Preparation Thereof
  申请人：Zhu Julian Xiao-Xia

  公开号：US20100038297A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  There are provided poly(vinyl alcohol) polymers and copolymers containing vinyl alcohol or vinyl acetate and derivatives thereof such as poly(ethylene glycol)-grafted poly(vinyl alcohol) polymers or polyether-grafted poly(vinyl alcohol) polymers. These polymers can contain various functional groups. Such polymers can be use as polymer matrix or solid support for various chemical substrates such as organic substrates and reagents. Cross-linked poly(vinyl alcohol) polymers and copolymers are also provided. Methods for preparing such polymers as well as several of their uses are also included.

  提供了含有乙烯醇或乙酸乙烯酯及其衍生物的聚乙烯醇聚合物和共聚物，例如聚乙二醇接枝的聚乙烯醇聚合物或聚醚接枝的聚乙烯醇聚合物。这些聚合物可以含有各种功能基团。这些聚合物可以用作各种化学底物（如有机底物和试剂）的聚合物基质或固体支撑。还提供了交联聚乙烯醇聚合物和共聚物。还包括制备这些聚合物的方法以及它们的几种用途。
• ALPHA AMINOACID ESTER-DRUG CONJUGATES HYDROLYSABLE BY CARBOXYLESTERASE
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3530290A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by intracellular carboxylesterase enzyme hCE1 and not by hCE2 or hCE3 to the corresponding acid, leads to selective accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in monocyte/macrophage cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation in those cells relative to the unconjugated modulator.

  将α-氨基酸酯与细胞内目标酶或受体活性调节剂共价共轭，其中共轭物的酯基可被细胞内羧基酯酶hCE1水解为相应的酸，而不能被hCE2或hCE3水解为相应的酸、导致羧酸水解产物在单核细胞/巨噬细胞中选择性积累，与未共轭的调节剂相比，可改善或延长对这些细胞中酶或受体的调节。
• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10633419B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供的化合物是免疫调节剂，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。