6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose | 120341-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 120341-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: ZSTKCCJCTLHWFU-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5R,6S,1'R,2'S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (6R, 7S)-diastereoisomer of asperlin

  摘要：

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。

  DOI：

  10.1139/v90-161
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (6R, 7S)-diastereoisomer of asperlin

  摘要：

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。

  DOI：

  10.1139/v90-161

文献信息

• The stereochemistry of the epoxypropyl side-chain of asperlin
  作者：Tony K. M. Shing、M. Aloui

  DOI：10.1039/c39880001525

  日期：——

  The absolute configuration of the oxirane moiety in asperlin is shown to be (6S,7R) by an unambiguous synthesis of its (6R,7S)-diastereoisomer from D-glucose involving a tandem epoxide formation and intramolecular Wadsworth–Emmons–Horner olefination.

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。
• SHING, TONY K. M.;ALOUI, MAHMOUD, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1035-1037
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;ALOUI, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1525-1526
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, M.

  DOI：——

  日期：——