3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose | 120368-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose；[(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 120368-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: HLRPBTOTLQHTQB-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide (C₆H₁₁N)2C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-deoxy-3-O-dimethylphosphonoacetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹林环氧丙基侧链的立体化学

  摘要：

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c39880001525
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹林环氧丙基侧链的立体化学

  摘要：

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c39880001525

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (6<i>R</i>, 7<i>S</i>)-diastereoisomer of asperlin
  作者：Tony K. M. Shing、Mahmoud Aloui

  DOI：10.1139/v90-161

  日期：1990.7.1

  An unambiguous synthesis of the (6R,7S)-diastereoisomer of asperlin from D-glucose involving a tandem epoxide formation/intramolecular Wadsworth–Emmons–Horner olefination has established the absolute configuration of the oxirane moiety in natural asperlin as (6S,7R). Keywords: asperlin, synthesis; Wadsworth–Emmons–Horner olefination; epoxide formation.

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。
• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-TAlo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1
• Formation and Structures of (E)- and (Z)-3-3-Benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-.BETA.-L-threo-hex-4-enofuranoses.
  作者：Yoko MORI、Kazuho HARADA、Naohiko MORISHIMA、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.41.755

  日期：——

  Thr reactions of 3-O-benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-gluco- and β-L-idofurnoses (1 and 2) with tetrabutylammonium fluoride in N, N-dimethylformamide gave (E)- and (Z)-3-O-benzyl-5, 6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranoses (3 and 4), respectively, as the major products. The structure of the (E)-isomer 3 was determined by single-crystal X-ray analysis. 3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- and α-D-glucofuranoses (6 and 7) were formed as minor products in the respective reactions.

  3-O-苄基-6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-α-D-葡糖和β-L-亚酮（1和2）与四丁基氟化铵在N、在 N,N-二甲基甲酰胺中，用四丁基氟化铵分别生成(E)-和(Z)-3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-己-4-烯呋喃糖（3 和 4）作为主要产物。通过单晶 X 射线分析，确定了（E）异构体 3 的结构。3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- 和 α-D-glucofuranoses（6 和 7）在各自的反应中作为次要产物生成。
• SHING, TONY K. M.;ALOUI, MAHMOUD, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1035-1037
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;ALOUI, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1525-1526
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, M.

  DOI：——

  日期：——