1-bromo-5-hexyn-2-one | 1219915-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-hexyn-2-one
• 英文别名: 1-Bromohex-5-yn-2-one
• CAS: 1219915-40-8
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: ZSYJSGOQDSFIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-hexyn-2-one 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4-(4-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)butyl)-2-fluorobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC, THIENO, PYRIDO, AND PYRROLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE OF THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINES MONOCYCLIQUES, THIÉNOPYRIMIDINES, PYRIDOPYRIMIDINES, ET PYRROLOPYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了单环、噻吩、吡啶和吡咯基嘧啶化合物。提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，可选地包含一个或多个化合物的药用可接受盐或水合物。优选地，这些药物组合物进一步包含至少一种药用可接受的载体。提供了治疗患有癌症的患者的方法，其中向患者施用了这些化合物或药物组合物中的一个或多个的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017031176A1
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-5-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC, THIENO, PYRIDO, AND PYRROLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE OF THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINES MONOCYCLIQUES, THIÉNOPYRIMIDINES, PYRIDOPYRIMIDINES, ET PYRROLOPYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了单环、噻吩、吡啶和吡咯基嘧啶化合物。提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，可选地包含一个或多个化合物的药用可接受盐或水合物。优选地，这些药物组合物进一步包含至少一种药用可接受的载体。提供了治疗患有癌症的患者的方法，其中向患者施用了这些化合物或药物组合物中的一个或多个的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017031176A1

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Synthesis and Antitumor Activity of a Novel Series of 6-Substituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Thienoyl Antifolate Inhibitors of Purine Biosynthesis with Selectivity for High Affinity Folate Receptors and the Proton-Coupled Folate Transporter over the Reduced Folate Carrier for Cellular Entry
  作者：Lei Wang、Christina Cherian、Sita Kugel Desmoulin、Lisa Polin、Yijun Deng、Jianmei Wu、Zhanjun Hou、Kathryn White、Juiwanna Kushner、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/jm9015729

  日期：2010.2.11

  ituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with a thienoyl side chain and four to six carbon bridge lengths (compounds 1−3) were synthesized as substrates for folate receptors (FRs) and the proton-coupled folate transporter (PCFT). Conversion of acetylene carboxylic acids to α-bromomethylketones and condensation with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine afforded the 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Sonogashira

  合成了具有噻吩酰基侧链和 4 到 6 个碳桥长度的2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶（化合物1 - 3）作为叶酸受体 (FR) 的底物和质子偶联叶酸转运蛋白 (PCFT)。乙炔羧酸转化为α-溴甲基酮并与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶缩合得到6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶。薗头与（耦合小号）-2 - [（5-溴-噻吩-2-羰基） -氨基] -戊二酸二乙酯，随后氢化和皂化，得到1 - 3。化合物1和2有效抑制表达 FRα、减少叶酸载体 (RFC) 和 PCFT 的 KB 和 IGROV1 人类肿瘤细胞。类似物对 FR 和 PCFT 比 RFC 具有选择性。甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶是主要的细胞靶标。在具有 KB 肿瘤的 SCID 小鼠中，1对早期（3.5 log 杀死，1/5 治愈）和晚期（3.7 log 杀死，4/5 完全缓解）阶段的肿瘤具有高度活性。我们的结果表明，由于
• SELECTIVE PROTON COUPLED FOLATE TRANSPORTER AND FOLATE RECEPTOR, AND GARFTASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100081676A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Fused cyclic pyrimidine compounds, including tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates and hydrates thereof, are disclosed having the general Formula I: These compounds are useful in methods for treating cancer, selectively targeting cancerous cells via the proton coupled folate transporter, folate receptor alpha, and/or folate receptor beta pathways, inhibiting GARFTase in cancerous cells, and selectively targeting activated macrophages in a patient having an autoimmune disease, such as rheumatoid arthritis.

  揭示了融合的环状嘧啶化合物，包括其互变异构体，以及药用可接受的盐、前药、溶剂合物和水合物，其具有一般的化学式I：这些化合物在治疗癌症的方法中是有用的，通过质子耦合叶酸转运蛋白、叶酸受体α和/或叶酸受体β通路选择性地靶向癌细胞，抑制癌细胞中的GARFTase，并选择性地靶向患有自身免疫疾病（如类风湿性关节炎）的患者中激活的巨噬细胞。
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agent
  申请人：Collier Thomas Lee

  公开号：US20110002850A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物还原追踪剂I式，用于检测体内缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方案中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂以及药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。
• Discovery of novel tumor-targeted near-infrared probes with 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as targeting ligands
  作者：Yining Zhang、Zijun Luo、Lixiao Guo、Haofeng Zhang、Tongdan Su、Zhenzhen Tan、Qian Ren、Can Zhang、Yan Fu、Ruijuan Xing、Ran Guo、Xiaowei Shi、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115914

  日期：2023.12

  fluorescent probes were designed and synthesized based on previously reported 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates. All newly synthesized probes showed specific FR binding in vitro, whereas GT-NIR-4 and GT-NIR-5 with a benzene and a thiophene ring, respectively, on the side chain of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine exhibited better FR binding affinity than that of GT-NIR-6 with folic acid as targeting

  由于叶酸受体 （FRs） 在某些类型的癌症中过表达，因此已经开发了多种用于肿瘤检测的 FR 靶向荧光探针。然而，报道的探针几乎都具有相同的叶酸靶向配体，具有不同的荧光团和/或接头。在本研究中，基于先前报道的 6-取代吡咯并[2,3-d] 嘧啶抗叶酸酯设计并合成了一系列新型肿瘤靶向近红外 （NIR） 分子荧光探针。所有新合成的探针在体外均显示出特异性 FR 结合，而吡咯并[2,3-d]嘧啶侧链上分别带有苯和噻吩环的 GT-NIR-4 和 GT-NIR-5 表现出比以叶酸为靶向配体的 GT-NIR-6 更好的 FR 结合亲和力。GT-NIR-4 在 KB 荷瘤小鼠中也显示出高肿瘤摄取，具有良好的药代动力学特性和生物安全性。这项工作展示了用抗叶酸代替叶酸作为肿瘤靶向 NIR 探针的靶向配体的首次尝试。