(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 148042-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 148042-52-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: JAWBVXHLLMSXPL-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸的羟基内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  用荧光假单胞菌脂肪酶拆分2-Oxa-4内-羟基双环[3.3.0] -oct-7-en-3-one ，将一种对映异构体转化为甲基乙酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79228-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 aluminum amalgam 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸的羟基内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  用荧光假单胞菌脂肪酶拆分2-Oxa-4内-羟基双环[3.3.0] -oct-7-en-3-one ，将一种对映异构体转化为甲基乙酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79228-8

文献信息

• Enantiocomplementary resolution of 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenoxy)-1-pentyne using the same lipase
  作者：Seiichi Takano、Masaki Setoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82326-5

  日期：1993.2

  Racemic 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenoxy)-1-pentyne has been resolved in an enantiocomplementary way by kinetic acylation and deacylation reactions using the same lipase. The synthetic utility of the resolved products has been exemplified by transforming S-enantiomer into compactin lactone derivatives.