(4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone | 124662-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: (4R,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 124662-60-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: XFTPNAQQCNPMJB-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone 在 咪唑 、 硼烷-叔丁基胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌还原聚酮化合物绝对构型的生物化学引导预测

  摘要：

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202110658
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 在 molybdenum(VI) oxide 吡啶 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  非对映体合成密实蛋白和美维诺林的内酯部分

  摘要：

  将1-甲氧基丁1,3-二烯（3）高度非对映选择性的[4 + 2]环加成（2 R）-N-乙氧基乙酰冰片烷10,2-磺酰胺（2）提供加合物（4），该加合物可以有效地转化进入（4 R，6 S）-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮（1），这是紧缩蛋白和美维林的内酯部分的关键合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001178

文献信息

• Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.
  作者：Kosaku HIROTA、Shoji ONOGI、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2702

  日期：——

  (4R, 6S)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-2H-pyran-2-one (1) and (4R, 6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxytetrahydropyran (2), chirons of the β-hydroxy-δ-lactone moiety of mevinic acids and congeners, were derived from 1, 2, 3, 6-tetra-O-acetyl-α-D-idose (5), which is easily available from penta-O-acetyl-β-D-glucose (3).

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。
• Chelation-Controlled Reduction:  Stereoselective Formation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Diols and Synthesis of Compactin and Mevinolin Lactone
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo020402k

  日期：2002.12.1

  were derived from nitro-aldol reactions of chiral alkoxy aldehydes with a series of nitro compounds. This methodology is utilized in a short and efficient synthesis of the delta-lactone moiety of the HMG-CoA reductase inhibitors compactin and mevinolin.

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。
• A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (<i>R</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1989-27310

  日期：——

  A facile chiral synthesis of (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone (3) a key synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin, is established using (R)-O-benzylglycidol as starting material.

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。
• Enantioselective synthesis of the hydroxy-lactone moiety of mevinic acids
  作者：Ray McCague、Horacio F. Olivo、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79228-8

  日期：1993.6

  2-Oxa-4endo-hydroxybicyclo[3.3.0]-oct-7-en-3-one was resolved with Pseudomonas fluorescens lipase and one of the enantiomers was converted into a key intermediate in the synthesis of mevinic acids.

  用荧光假单胞菌脂肪酶拆分2-Oxa-4内-羟基双环[3.3.0] -oct-7-en-3-one ，将一种对映异构体转化为甲基乙酸合成的关键中间体。
• A Concise Synthesis of (+)-Compactin Lactone by Asymmetric Dihydroxylation and Regioselective Cyclic Sulfite Opening Reactions
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n

  日期：2002.9

  A concise, enantioselective synthesis of compactin lactone 2 is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of cyclic sulfite as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)