ethyl 2-(2-acetylphenyl)acetate | 3469-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetylphenyl)acetate
• CAS: 3469-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UDOPMYKHPSQRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenyl)acetate 、 Lithium; hex-1-yn-1-olate 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-butyl-4-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-indanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

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• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

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• Anomalous Orientation in a Friedel-Crafts Ketone Synthesis¹
  作者：Domenick Papa、Erwin Schwenk、Anna Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01215a002

  日期：1946.11
• Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 553, p. 260,267
  作者：Borsche、Sinn

  DOI：——

  日期：——
• A. Klewitz; Diss.; zit. bei Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 553, p. 260,272
  作者：A. Klewitz、Diss.、zit. bei Borsche、Sinn

  DOI：——

  日期：——