| 146830-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 146830-46-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: XQXYBEBMYJEXPN-SHRADXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lipase PS-D 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001679

  日期：——

  (-)-Tricholomenyn A, a structurally novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum, is synthesized in an enantiocontrolled manner from a chiral synthon of cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene and verifies the relative and the absolute structures of the natural product.

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。
• Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Yasuhiro Higashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930000177

  日期：——

  Enantiodivergent route to conduritol C 13 has been developed by utilizing the optically pure starting material 3 obtained from the meso-diol 2 by lipase-mediated asymmetrization.

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。
• Enantioselective total synthesis of (+)-panepophenanthrin, a novel inhibitor of the ubiquitin-activating enzyme
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.149

  日期：2004.2

  An enantioselective total synthesis of the novel natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The monomeric precursor 2 was assembled from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone through a short, simple sequence employing chemo- and stereoselective operations.

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。
• The enantiodivergent total synthesis of natural and unnatural enantiomers of theobroxide
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00131-u

  日期：1995.3

  Both enantiomers of theobroxide, a potato micro-tuber inducing substance isolated from Lasiodiplodia theobromae, have been synthesized from a common chiral building block serving as a chiral equivalent of 1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene. The synthesis has verified the proposed structure and the absolute configuration.

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。
• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——