(+/-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol | 488-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol
• 英文别名: (+/-)-Cyclohexan-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol；(+/-)-Viburnit；(+/-)-Cyclohexanpentol-(1r.2c.3t.4c.5t)；(+/-)-vibo-Quercit；(+/-)-1-Desoxy-myo-inosit；(-)-Viburnitol；(1R,2S,4R,5R)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 488-76-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-RSVSWTKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol 生成 Tetraacetyl-1-azido-1-deoxy-scyllo-quercitol
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclitols. XXVII. Preparation of Deoxyinosamines fromvibo-Quercitol

  摘要：

  在130°C下用乙酰溴和乙酸酐进行溴化反应，vibo-quercitol (1)以23%的产率生成四乙酰基1-溴-1-脱氧-scyllo-quercitol (2)。在适当的溶剂中用叠氮化钠处理2，得到三种叠氮化合物，通过氢化反应，得到相应的三种脱氧肌苷胺：1-脱氧-scyllo-2,5-脱氧-chiro-1和1-脱氧-myo-2-肌苷胺。后两种是新化合物，通过质子磁共振（PMR）光谱和反应序列确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2804
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-DL-1-deoxy-myo-inositol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43 mg的产率得到(+/-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (±)-talo-Quercitol (1-Deoxy-neo-Inositol) and (±)-vibo-Quercitol (1-Deoxy-myo-Inositol) via Ene Reaction of Singlet Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971978q

文献信息

• Recherches dans la série des cyclitols XIII. Préparation et oxydation biochimique du<i>d</i>-viburnitol
  作者：Théodore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19500330627

  日期：——

  L'hydrogénation catalytique du d-inosose en milieu fortement acide fournit du d-viburnitol. Sous l'action d'Acetobacter suboxydans, les d- et l-viburnitols se transforment en deux tétrahydroxy-cyclohexanones énantiomorphes.

  L'氢化catalytique杜d -inosose烯环境fortement酸fournit杜d -viburnitol。苏L'行动d'醋酸菌，LES d -等升-viburnitols SE transforment EN德塞夫勒四羟基-环己酮énantiomorphes。
• 2-deoxy-scyllo-inosose reductase
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10000743B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The disclosure provides 2-deoxy-scyllo-inosose reductases derived from a microorganism having the ability to utilize (−)-vibo-quercitol, recombinant vectors and transformants comprising genes encoding the same, and methods of use thereof.

  本公开提供了源自具有利用 (-)-vibo-quercitol 能力的微生物的 2-脱氧-酰基-肌糖还原酶、包含编码这些酶的基因的重组载体和转化体及其使用方法。
• Debromination of Inositol Bromohydrins.^* Synthesis of “Conduritol-B,” scylloQuercitol, and D,L-viboQuercitol^1,2
  作者：G. E. McCasland、E. Clyde Horswill

  DOI：10.1021/ja01112a043

  日期：1953.8
• A Novel Synthesis of DL-<i>proto</i>-, and DL-<i>vibo</i>-Quercitol<i>via</i>1, 4-Cyclohexadiene
  作者：Emine Salamci、Hasan Seçen、Yasar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919708003375

  日期：1997.7

  Photooxygenation of 1,4-cyclohexadiene 3 followed by reduction with LiAlH4 or thiourea gave (25/1)-cyclohex-3-ene-triol 7a. trans-Hydroxylation of triol 7a with three different methods afforded both of proto-quercitol la and vibo-quercitol 2a.
• Cambie, Richard C.; Renner, Noel D.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1597 - 1602
  作者：Cambie, Richard C.、Renner, Noel D.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——