3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol | 22160-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
• 英文别名: β-D-Glcp-(1->3)-D-Glycerol；glycerol glucoside；((Ξ)-2,3-dihydroxy-propyl)-β-D-glucopyranoside；((Ξ)-2,3-Dihydroxy-propyl)-β-D-glucopyranosid；1-O-(beta-D-glucosyl)glycerol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2,3-dihydroxypropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22160-25-4
• 化学式: C₉H₁₈O₈
• 分子量: 254.237
• InChiKey: NHJUPBDCSOGIKX-MPKFMROPSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Uzawa, Hirotaka; Nishida, Yoshihiro; Ohrui, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2327 - 2334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acetoxy-propane 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷XI ..葡糖苷des甘油†

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19220050606

文献信息

• Studies on the chemical constituents of Lilium henryi BAKER.
  作者：HIROKO SHIMOMURA、YUTAKA SASHIDA、YOSHIHIRO MIMAKI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.2430

  日期：——

  New bitter phenolic glycosides and a steroid glucoside have been isolated from the fresh bulbs of Lilium Henryi. On the basis of spectroscopic data, chemical evidence and X-ray crystallographic analysis, their structures have been elucidated as (2S)-1-O-p-methoxycinnamoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (methylregaloside A), (2S)-1-O-caffeoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (regaloside C), 3-O-feruloyl-6'-O-(4-O-β-D-glucopyranosylferuloyl)sucrose, and (25R)-3β, 26-dihydroxy-5α-cholestane-6, 22-dione 3-O-β-D-glucopyranoside. Several known components have also been isolated and identified.

  从百合科植物百合的新鲜鳞茎中分离得到了2个新的苦味酚苷和1个甾体葡萄糖苷，通过波谱数据、化学证据及X射线单晶衍射分析确定了它们的结构，分别为：(2S)-1-O-对-甲氧基肉桂酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（甲基罗果苷A）、(2S)-1-O-咖啡酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（罗果苷C）、3-O-阿魏酰基-6'-O-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖基阿魏酰基)蔗糖和(25R)-3β，26-二羟基-5α-胆甾烷-6，22-二酮3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，同时还分离并鉴定了几种已知成分。
• Interaction of (1→4)- and (1→6)-linked disaccharides with the fenton reagent under physiological conditions
  作者：Koji Uchida、Shunro Kawakishi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90805-x

  日期：1988.2

  (1→4)-linked disaccharides. About 35–40% of (1→6)-and 15–20% of (1→4)-linked disaccharides were oxidatively degraded to smaller molecules after incubation for 24 h. Of the four disaccharides examined, namely, maltose, isomaltose, cellobiose, and gentiobiose, the α-(1→6)-linked disaccharide isomaltose exhibited the highest reactivity, whereas the β-(1→4)-linked disaccharide cellobiose showed the lowest

  摘要研究了在生理条件下，以麦芽糖和异麦芽糖为主的（1→4）-和（1→6）连接的二糖与Fenton试剂的反应。通过glc和glc-ms的三甲基甲硅烷基衍生物对氧化产物进行化学表征，结果表明（1→6）连接的二糖与芬顿试剂产生的羟基自由基（·OH）的反应性大于（1）。 →4）-连接的二糖。孵育24小时后，约35-40％（1→6）-和15-20％（1→4）连接的二糖被氧化降解成较小的分子。在所检查的四种二糖中，即麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖和龙胆二糖，α-（1→6）连接的二糖异麦芽糖表现出最高的反应性，而β-（1→4）连接的二糖纤维二糖表现出最低的反应性。 。
• METHOD FOR STABILIZING SCENT COMPONENT, FRAGRANCE COMPOSITION, AND DEODORIZING COMPOSITION
  申请人：Toyo Sugar Refining Co., Ltd.

  公开号：EP3040406A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  It is an object of the present invention to provide a method for preventing deterioration (oxidation, decomposition or the like) of various smell components, e.g., fragrance components such as perfumes or odor-causing components such as unsaturated fatty acids; and a perfume composition in which deterioration of a perfume has been prevented (a stabilized perfume composition) and a deodorant composition capable of preventing deterioration of an unsaturated fatty acid. The method for preventing deterioration of a smell component according to the present invention is characterized by allowing D-glucopyranosylglycerol to coexist with a smell component. Examples of the smell components include perfumes and unsaturated fatty acids. The perfume composition of the present invention is characterized by containing at least one perfume and D-glucopyranosylglycerol as an active ingredient for preventing deterioration of the perfume. The deodorant composition of the present invention is characterized by containing D-glucopyranosylglycerol as an active ingredient for preventing deterioration of an unsaturated fatty acid.

  本发明的目的是提供一种防止各种气味成分（例如香水等香味成分或不饱和脂肪酸等致臭成分）变质（氧化、分解或类似物）的方法；以及一种防止香水变质的香水组合物（稳定香水组合物）和一种能够防止不饱和脂肪酸变质的除臭组合物。根据本发明，防止香味成分变质的方法的特点是允许 D-吡喃葡萄糖基甘油与香味成分共存。气味成分的例子包括香水和不饱和脂肪酸。本发明香水组合物的特点是含有至少一种香水和作为防止香水变质的活性成分的 D-吡喃葡萄糖基甘油。本发明除臭剂组合物的特点是含有 D-吡喃葡萄糖基甘油作为防止不饱和脂肪酸变质的活性成分。
• ZUSAMMENSETZUNG, ENTHALTEND ALS WIRKSTOFF GLUCOSYLGLYCEROL ZUR FÖRDERUNG DER WIEDERHERSTELLUNG VON VERLETZTEM KÖRPERGEWEBE
  申请人：bitop AG

  公开号：EP3153185A1

  公开（公告）日：2017-04-12

  Die Erfindung betrifift eine Zusammensetzung, enthaltend als Wirkstoff Glucosylglycerol und/oder Ester dieser Verbindung zur Förderung der Wiederherstellung von verletztem Körpergewebe. Die Erfindung hat besondere Bedeutung bei der Behandlung von chronischen Wunden, Geschwüren, Dekubitus, dem diabetischen Fußsyndrom und Mukositis.

  本发明涉及一种含有葡萄糖基甘油和/或这种化合物的酯作为活性成分的组合物，用于促进修复受伤的身体组织。本发明对于治疗慢性伤口、溃疡、褥疮、糖尿病足综合症和粘膜炎具有特别重要的意义。
• ZUSAMMENSETZUNG ZUR FÖRDERUNG DER WIEDERHERSTELLUNG VON VERLETZTEM KÖRPERGEWEBE
  申请人：Bitop AG

  公开号：EP3536351A1

  公开（公告）日：2019-09-11

  Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, enthaltend als Wirkstoff Ectoin, Hydroxyectoin und/oder Salze, Ester oder Amide dieser Verbindungen zur Förderung der Wiederherstellung von verletztem Körpergewebe, wobei die Verletzung des Körpergewebes auf einem Ulcus, dem diabetischen Fußsyndrom, einer chronischen Wunde oder einem Dekubitus beruht.

  本发明涉及一种组合物，其活性成分包括埃克托因、羟基埃克托因和/或这些化合物的盐、酯或酰胺，用于促进受损身体组织的恢复，其中身体组织的损伤是由于溃疡、糖尿病足综合征、慢性伤口或褥疮造成的。