methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13b)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate | 1392315-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13b)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate；methyl 4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]-2-fluorobenzoate
• CAS: 1392315-17-1
• 化学式: C₄₃H₆₁FN₂O₃
• 分子量: 672.967
• InChiKey: DKJLPJLLKJMZSW-PTLJPIKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13b)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 以42.2%的产率得到2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13b)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  WO2012106190A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-isocyanato-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 methyl 2-fluoro-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13b)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  WO2012106190A1

文献信息

• C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：REGUEIRO-REN ALICIA

  公开号：US20130035318A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所表示的化合物：这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• C-17 and C-3 modified triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US08846647B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文介绍了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的药物组成和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所示的化合物：这些化合物对于治疗HIV和艾滋病具有用处。
• COMPOSITIONS HAVING C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160151387A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响性质的化合物，其制药组合物和使用方法。具体而言，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所表示的化合物：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• US20140343000A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8846647B2
  申请人：——

  公开号：US8846647B2

  公开（公告）日：2014-09-30