N'-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1355611-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N'-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• CAS: 1355611-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₁₀O₆
• 分子量: 512.485
• InChiKey: VZSODGPVQJHRAI-MXHNKVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮 RNA，化学生物学的多功能工具：合成、X 射线结构、siRNA 应用、点击标记

  摘要：

  化学修饰可以显着丰富核糖核酸的结构和功能库，并赋予它们新的优异性能。在这里，我们报告了新型 2'-叠氮基胞苷和 2'-叠氮基鸟苷构建块的合成，并通过掌握在叠氮基存在下使用亚磷酰胺化学的合成挑战证明它们有效的位点特异性掺入。我们的研究包括使用 UV 熔化曲线分析和 CD 和 NMR 光谱对含有 2'-叠氮基核苷的 RNA 进行详细表征。重要的是，2'-叠氮基尿苷和 2'-叠氮基腺苷修饰的 RNA 的 X 射线晶体学分析揭示了这种修饰在 A 型双螺旋环境中的关键结构细节。2'-叠氮基支持 C3'- endo核糖构象并在小沟中显示出明显的水桥氢键模式。此外，siRNA 诱导鸡成纤维细胞中脑酸溶蛋白 (BASP1) 编码基因的沉默表明，2'-叠氮基修饰在引导链中具有良好的耐受性，甚至直接在切割位点。此外，2'-叠氮基修饰与 2'-氟和/或 2'- O相容-甲基修饰以实现具有丰富修饰模式和可调特性的

  DOI：

  10.1021/cb200510k
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N'-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮 RNA，化学生物学的多功能工具：合成、X 射线结构、siRNA 应用、点击标记

  摘要：

  化学修饰可以显着丰富核糖核酸的结构和功能库，并赋予它们新的优异性能。在这里，我们报告了新型 2'-叠氮基胞苷和 2'-叠氮基鸟苷构建块的合成，并通过掌握在叠氮基存在下使用亚磷酰胺化学的合成挑战证明它们有效的位点特异性掺入。我们的研究包括使用 UV 熔化曲线分析和 CD 和 NMR 光谱对含有 2'-叠氮基核苷的 RNA 进行详细表征。重要的是，2'-叠氮基尿苷和 2'-叠氮基腺苷修饰的 RNA 的 X 射线晶体学分析揭示了这种修饰在 A 型双螺旋环境中的关键结构细节。2'-叠氮基支持 C3'- endo核糖构象并在小沟中显示出明显的水桥氢键模式。此外，siRNA 诱导鸡成纤维细胞中脑酸溶蛋白 (BASP1) 编码基因的沉默表明，2'-叠氮基修饰在引导链中具有良好的耐受性，甚至直接在切割位点。此外，2'-叠氮基修饰与 2'-氟和/或 2'- O相容-甲基修饰以实现具有丰富修饰模式和可调特性的

  DOI：

  10.1021/cb200510k