2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one | 151587-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-6-methyl-5-nitro-4(3H)-oxopyrimidine；2-[(dimethylamino)methyleneimino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone；(E)-N,N-Dimethyl-N'-(4-methyl-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)formimidamide；N,N-dimethyl-N'-(4-methyl-5-nitro-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 151587-54-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.207
• InChiKey: JHNLMNSDAFLKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 2-氨基-3,5-二氢吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF 9-DEAZAGUANINE

  摘要：

  A new, improved synthesis of 9-deazaguanine is described. The method involves use of the benzyloxymethyl group to protect the N-3-position of 2-[(dimethylaminomethylene)amino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone, followed by treatment with DMF-dimethylacetal, reductive cyclization, treatment with ethanolic ammonia and removal of the protecting group by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1081/scc-120015398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082

文献信息

• Diaryl-purines, azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor for treatment of hiv
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20090124802A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  这个应用涉及到一些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳基硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20120226037A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  该应用涉及某些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Folate Analogs: "Inverted" Analogs of the Cytotoxic Agent LY231514
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young

  DOI：10.1021/jo00129a040

  日期：1995.12

  N-4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3a) and N-4-[3-(2-amino-4(3H)-oxo-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3b) were synthesized as potential anticancer agents.
• Suver, Mirjana; Zinic, Biserka; Portada, Tomislav, Croatica Chemica Acta, 2008, vol. 81, # 1, p. 147 - 156
  作者：Suver, Mirjana、Zinic, Biserka、Portada, Tomislav、Bzowska, Agnieszka、Glavas-Obrovac, Ljubica

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young、Cary C. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60633-0

  日期：1993.9

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.