3-benzyl-2-dimethylaminoethyleneimino-5-nitro-6-β-dimethylaminovinyl-3H-pyrimidin-4-one | 224946-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-benzyl-2-dimethylaminoethyleneimino-5-nitro-6-β-dimethylaminovinyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: N'-[1-benzyl-4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-5-nitro-6-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 224946-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₃
• 分子量: 370.411
• InChiKey: AWKNYHJJWNMWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-dimethylaminoethyleneimino-5-nitro-6-β-dimethylaminovinyl-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-2-dimethylaminoethyleneimino-5-nitro-6-β-dimethylaminovinyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082

文献信息

• Diaryl-purines, azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor for treatment of hiv
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20090124802A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  这个应用涉及到一些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳基硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20120226037A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  该应用涉及某些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• DIARYL-PURINE, AZAPURINES AND -DEAZAPURINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP1877411B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• US8227601B2
  申请人：——

  公开号：US8227601B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8354532B2
  申请人：——

  公开号：US8354532B2

  公开（公告）日：2013-01-15