2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 | 3977-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-4-甲基-6-羟基嘧啶；2-氨基-6-甲基-4-嘧啶醇；2-氨基-6-甲基嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-amino-6-methylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine；6-methylisocytosine；2-amino-6-hydroxy-4-methylpyrimidine；Superacil；2-amino-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 3977-29-5
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD00006095
• 分子量: 125.13
• InChiKey: KWXIPEYKZKIAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  232.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2602 (rough estimate)
• 溶解度：
  水基（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UW7362250
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinol
6-Methylisocytosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinol
别名
6-Methylisocytosine
: C5H7N3O
分子式
: 125.13 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-6-methylpyrimidin-4-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 3977-29-5
EC-编号 223-612-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.455
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶是一种嘧啶类衍生物，可用作医药中间体。该化合物具有以下化学性质：为针状结晶，熔点高于300℃，不溶于水和有机溶剂，但能溶于酸碱溶液。其主要用途是作为安锥赛的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 生成 sodium salt of 2-amino-6-methyl-4-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SALIXOV I. SH.; REZNIK V. S.; SHVETSOV YU. S.; SHAGIDULLIN R. R., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1986) N 10, 2283-2289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶 在 sodium amide 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Botta, M.; Angelis, F. De; Finizia, G., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。
• Synthesis, biological screening, POM, and 3D-QSAR analyses of some novel pyrazolic compounds
  作者：F. Abrigach、Y. Karzazi、R. Benabbes、M. El Youbi、M. Khoutoul、N. Taibi、N. Karzazi、N. Benchat、M. Bouakka、E. Saalaoui、R. Touzani

  DOI：10.1007/s00044-017-1888-8

  日期：2017.8

  heterocyclic compounds were prepared in good and excellent yields and characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance, infrared, and mass spectroscopy studies. These products were screened in vitro against three bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, and Escherichia coli and antifungal potential, against Fusarium oxysporum f.sp.albedinis. A considerable and

  以良好和优异的收率制备了一系列新的吡唑杂环化合物，并以质子和碳核磁共振，红外和质谱研究为特征。这些产品在体外筛选了三种细菌病原体，分别是枯草芽孢杆菌，黄球菌和大肠埃希氏菌，并具有抗尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f.sp. albedinis）的抗真菌潜力。。相对于所研究的两种微生物，记录了相当大且优异的活性。使用Petra / Osiris / Molinspiration套件（包含Lipinski的5法则的Petra / Osiris / Molinspiration），在实验结果与理论上的生物利用度预测之间获得了良好的相关性。分析了定量结构活性关系方法以支持Petra / Osiris / Molinspiration结果，并构建了一些量子化学参数的复合指标以表征被测分子的抑制性能。
• Recognition through Self-Assembly. A Quadruply-Hydrogen-Bonded, Strapped Porphyrin Cleft That Binds Dipyridyl Molecules and a [2]Rotaxane
  作者：Xue-Bin Shao、Xi-Kui Jiang、Xin Zhao、Cheng-Xue Zhao、Yan Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo0351872

  日期：2004.2.1

  porphyrin. The 2-ureidopyrimidin-4(1H)-one unit dimerizes exclusively in chloroform even at the dilute concentration of 10-4 M, while the two “strapped” zinc porphyrin units of the homodimer provide additional binding sites for selective guest recognition. 1H NMR studies indicate that the new homodimer Zn1·Zn1 adopts an S-type conformation due to strong donor−acceptor interaction between the electron-rich

  四重氢基键合的卟啉二聚体的Zn1 ·的Zn1已被设计，装配，并且评价为它的能力结合吡啶客人在氯仿超分子裂功能受体d。单体Zn1由2-Meiderpyrimidin-4（1 H）-one单元（最初由Meijer等人报道）和锌卟啉单元组成。卟啉锌被另外的脂族链束缚，以控制卟啉的阻转异构化。2- ureidopyrimidin-4（1 ħ） -酮单元的氯仿甚至在10稀释浓度只二聚- 4M，而同型二聚体的两个“带状”锌卟啉单元则为选择性的客体识别提供了额外的结合位点。1 H NMR研究表明，由于富含电子的卟啉单元与缺乏电子的2-ureidopyrimidin-4（1 H）-一个单元之间强的供体-受体相互作用，新的同型二聚体Zn1 · Zn1采用S型构型。1 H NMR，UV-VIS，和蒸气压渗透压测定法调查揭示的Zn1 ·的Zn1可以作为新一代超分子组装裂功能，能够不仅有效地结合线性吡啶分子14 -
• Synthesis and Investigation of Phthalazinones as Antitubercular Agents
  作者：Kristiana T. Santoso、Chen‐Yi Cheung、Kiel Hards、Gregory M. Cook、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1002/asia.201801805

  日期：2019.4.15

  A series of 2‐ and 7‐substituted phthalazinones was synthesised and their potential as anti‐tubercular drugs assessed via Mycobacterium tuberculosis (mc26230) growth inhibition assays. All phthalazinones tested showed growth inhibitory activity (MIC <100 μm), and those compounds containing lipophilic and electron‐withdrawing groups generally exhibited better anti‐tubercular activity. Several lead compounds

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR MODULATORS
  申请人：Ruah Sara Hadida

  公开号：US20090221597A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。

表征谱图