3-benzyloxymethyl-2-[(dimethylamino)methyleneimino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-oxopyrimidine | 518316-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-2-[(dimethylamino)methyleneimino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-oxopyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-[4-methyl-5-nitro-6-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-2-yl]methanimidamide
• CAS: 518316-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₄
• 分子量: 345.358
• InChiKey: IHUMTUKPZUPKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-2-[(dimethylamino)methyleneimino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-oxopyrimidine 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 2-氨基-3,5-二氢吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF 9-DEAZAGUANINE

  摘要：

  A new, improved synthesis of 9-deazaguanine is described. The method involves use of the benzyloxymethyl group to protect the N-3-position of 2-[(dimethylaminomethylene)amino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone, followed by treatment with DMF-dimethylacetal, reductive cyclization, treatment with ethanolic ammonia and removal of the protecting group by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1081/scc-120015398
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxymethyl-2-[(dimethylamino)methyleneimino]-6-methyl-5-nitro-4(3H)-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suver, Mirjana; Zinic, Biserka; Portada, Tomislav, Croatica Chemica Acta, 2008, vol. 81, # 1, p. 147 - 156

  摘要：

  DOI：