(R)-2-[(R)-2-((R)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino]-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester | 158395-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-2-((R)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino]-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 158395-12-1
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₄S₃
• 分子量: 653.931
• InChiKey: UDNJTRQJVQTFRK-AFEGWXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2-((R)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino]-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzylsulfanyl-N-[(R)-2-benzylsulfanyl-1-(2-benzylsulfanyl-ethylcarbamoyl)-1-methyl-ethyl]-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-mirabazole C

  摘要：

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.

  DOI：

  10.1021/jo00047a005
• 作为产物：
  描述：

  H-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-[(R)-2-((R)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino]-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-mirabazole C

  摘要：

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.

  DOI：

  10.1021/jo00047a005

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00096a012

  日期：1994.8

  (-)-Thiangazole (1), a naturally-occurring inhibitor of HIV-1, has been prepared by total synthesis.

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。