Cbz-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe | 143564-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 143564-94-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅S₂
• 分子量: 580.769
• InChiKey: GZAMKGBDMWBFGD-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-[(R)-2-((R)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionylamino]-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-mirabazole C

  摘要：

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.

  DOI：

  10.1021/jo00047a005
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium diethylamide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Cbz-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Naohiro Kuriyama、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00523-1

  日期：1997.6

  (-)-Mirabazole B (1), an alkaloid consisting of four successive thiazoline/thiazole rings, has been synthesized in a convergent route. The key intermediate, a linear tripeptide amide 13 composing of three S-benzyl-2-methylcysteine residues, was prepared using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate (CIP) in the presence of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as a coupling agent. The successive thiazoline/thiazole rings were constructed by TiCl4-mediated cyclization followed by Hantzsch reaction without difficulty. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of (-)-mirabazole C
  作者：Michael A. Walker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00047a005

  日期：1992.10

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.