C6H5CH2CH2CO-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3 | 158395-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C6H5CH2CH2CO-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3
• 英文别名: hydrocinnamoyl-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHMe；(2S,3R)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-N-methyl-3-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 158395-16-5
• 化学式: C₅₄H₆₅N₅O₆S₃
• 分子量: 976.338
• InChiKey: XVYWHBHKTKHTHU-WSZUQCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H5CH2CH2CO-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  噻唑的全合成

  摘要：

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00604-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C6H5CH2CH2CO-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor

  摘要：

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。

  DOI：

  10.1021/jo00096a012

文献信息

• Total synthesis of thiangazole
  作者：Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00604-3

  日期：1999.8

  A method for total synthesis of thiangazole (1), a tris-thiazoline-oxazole metabolite, is described. The key intermediate 9, a linear tetrapeptide amide composed of three S-benzyl-2-methylcysteine residues and a O-benzyl-threonine amide, was synthesized in 4 steps using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate(CIP)-mediated activation. The successive thiazoline/oxazole rings were constructed

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。
• Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00096a012

  日期：1994.8

  (-)-Thiangazole (1), a naturally-occurring inhibitor of HIV-1, has been prepared by total synthesis.

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。