(R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid methyl ester | 143564-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: isobutyryl-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe；methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 143564-98-1
• 化学式: C₃₈H₄₉N₃O₅S₃
• 分子量: 724.022
• InChiKey: JNRXOMKAIOOJFT-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-mirabazole C

  摘要：

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.

  DOI：

  10.1021/jo00047a005
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-((R)-3-benzylsulfanyl-2-isobutyrylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-mirabazole C

  摘要：

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.

  DOI：

  10.1021/jo00047a005

文献信息

• Total synthesis of (-)-mirabazole C
  作者：Michael A. Walker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00047a005

  日期：1992.10

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.