methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((S)-1-acetoxy-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1236043-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((S)-1-acetoxy-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1236043-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₇
• 分子量: 486.484
• InChiKey: SPBNOAHVJJZIJE-NBYUQASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  176.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((S)-1-acetoxy-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-((S)-1-hydroxy-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦新型类似物作为神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((S)-1-acetoxy-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦新型类似物作为神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.021