methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid | 1070897-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-4-azido-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1070897-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₈
• 分子量: 372.335
• InChiKey: PICWBAHFPKPACS-IINAIABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-acetoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦新型类似物作为神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成4azido-Neu2en5,7Ac21Me及其分子内转化为4azido-Neu2en5,9Ac21Me

  摘要：

  甲基5-N-乙酰基-7-O-乙酰基-4-叠氮基2,3-didehydro-2,4-dideoxy-神经氨酸（4azido-Neu2en5,7 Ac（2）1Me）从4azido- Neu2en5Ac1Me高产量。通过单晶X射线衍射分析证实了4azido-Neu2en5,7Ac（2）1Me通过分子内乙酰基迁移到相应的热力学稳定的4azido-Neu2en5,9Ac（2）1Me的转化。讨论了建议的重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.016

文献信息

• Synthesis of novel analogues of zanamivir as neuraminidase inhibitors
  作者：Rui Sheng Xiong、Qing Jie Zhao、Hang Hang Zhu、Zheng Liu、Ya Bing Wei、Jing Shan Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.021

  日期：2010.11

  Abstract A versatile synthesis of novel zanamivir analogues modified at C-4 and C-8 positions was described. The formation of amides from the acid with corresponding amines, followed by click chemistry generated the triazole substituted compounds as novel analogues of neuraminidase inhibitors in good yields.

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。
• Regioselective synthesis of 4azido-Neu2en5,7Ac21Me and its intramolecular transformation to 4azido-Neu2en5,9Ac21Me
  作者：Qingjie Zhao、Yuanyuan Lou、Ruisheng Xiong、Haihong Li、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.carres.2008.06.016

  日期：2008.9

  Methyl 5-N-acetyl-7-O-acetyl-4-azido-2,3-didehydro-2,4-dideoxy-neuraminic acid (4azido-Neu2en5,7 Ac(2)1Me) was synthesized regioselectively starting from 4azido-Neu2en5Ac1Me in high yield. The transformation of 4azido-Neu2en5,7Ac(2)1Me to the corresponding thermodynamically stable 4azido-Neu2en5,9Ac(2)1Me via intramolecular acetyl migration was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis

  甲基5-N-乙酰基-7-O-乙酰基-4-叠氮基2,3-didehydro-2,4-dideoxy-神经氨酸（4azido-Neu2en5,7 Ac（2）1Me）从4azido- Neu2en5Ac1Me高产量。通过单晶X射线衍射分析证实了4azido-Neu2en5,7Ac（2）1Me通过分子内乙酰基迁移到相应的热力学稳定的4azido-Neu2en5,9Ac（2）1Me的转化。讨论了建议的重排机制。