(S)-2-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-acetoxyacetic acid | 1236044-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-acetoxyacetic acid
• CAS: 1236044-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₈
• 分子量: 356.292
• InChiKey: AXSJLAHGENBJDI-IANFPDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-acetoxyacetic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-((S)-1-hydroxy-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦新型类似物作为神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.021
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-acetoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦新型类似物作为神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要描述了在C-4和C-8位置修饰的新型扎那米韦类似物的通用合成方法。由酸与相应的胺形成酰胺，然后进行点击化学反应，以高收率生成了三唑取代的化合物，作为神经氨酸酶抑制剂的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.021