2-(3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: FZOCWTJIZMLWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malononitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光加速的Pd催化的芳基硼酸级联加成/环化反应生成γ-和β-乙酮腈，用于构建3-氰基吡啶和3-氰基吡咯类似物。

  摘要：

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01703
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光加速的Pd催化的芳基硼酸级联加成/环化反应生成γ-和β-乙酮腈，用于构建3-氰基吡啶和3-氰基吡咯类似物。

  摘要：

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01703

文献信息

• Cu(II)-Promoted Cascade Synthesis of Fused Imidazo-Pyridine-Carbonitriles
  作者：Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Tipu Alam、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02198

  日期：2021.12.3