1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 6552-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 4'-chloro-4-methoxy-chalcone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 6552-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: KGKFNDADSPFRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于烟酸的 3,5-二苯基吡唑：设计、合成和抗高血脂活性，具有潜在的 NPC1L1 抑制活性。

  摘要：

  烟酸酰肼被纳入新的 4,5-dihydro-5-hydroxy-3,5-diphenylpyrazol-1-yl 衍生物中。合成了化合物6a-h，并在高胆固醇饮食喂养的大鼠模型中评估了它们的抗高血脂活性。发现化合物6e、6f与对照组相比使血清总胆固醇水平降低14-19%。总甘油三酯也降低了 24-28%，低密度脂蛋白胆固醇降低了 16%。正如对母体烟酸所预期的那样，化合物 6e 和 6f 导致 HDL 胆固醇升高 33-41%。对接研究支持设计的化合物以类似于依折麦布观察到的方式阻断 NPC1L1 活性位点的能力。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10039-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one 在 三乙胺 、 4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Holla, B Shivarama; K, Shridhara; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• ZrCl₄/TMSCl as an Efficient Catalyst for Synthesis of 4,6-Substituted 2-Alkylthio-6<i>H</i>-1,3-thiazines
  作者：A. Z. Halimehjani、S. Airamlounezhad

  DOI：10.1002/jhet.1526

  日期：2014.7

  4,6‐Substituted‐2‐alkylthio‐6H‐1,3‐thiazines were synthesized by the reaction of S‐alkyl dithiocarbamates and α, β‐unsaturated ketones in the presence of ZrCl4/TMSCl. The procedure is simple and efficient and gives good to high yields of products.

  在ZrCl 4 / TMSCl的存在下，通过S-烷基二硫代氨基甲酸酯与α，β-不饱和酮的反应合成了4,6-取代的-2-烷基硫基-6 H -1,3-噻嗪。该过程简单而有效，并提供了高产量的产品。