N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine | 181259-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 181259-70-1
• 化学式: C₃₁H₂₇N₅O₆
• 分子量: 565.585
• InChiKey: RIYBTBJBIASVHV-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt 、 N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine 在 四氮唑 、 三苯基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404

文献信息

• Kvasyuk; Kulak; Zinchenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 181 - 187
  作者：Kvasyuk、Kulak、Zinchenko、Barai、Mikhailopulo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006186

  日期：1997.7

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.
• US6281201B1
  申请人：——

  公开号：US6281201B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] BASE-MODIFIED DERIVATIVES OF 2',5'-OLIGOADENYLATE AND ANTIVIRAL USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES A BASE MODIFIEE DE 2',5'-OLIGOADENYLATE ET LEURS UTILISATIONS ANTIVIRALES
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO1998056385A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) Antiviral compounds have formula (I) wherein m is zero, 1, 2 or 3; n is from 1 to 8, preferably 1, 2 or 3; most preferably 1 or 2; R is independently selected from the group consisting of formula (a) and (b) provided that all R may not be formula (c); R1 is independently selected from the group consisting of hydroxyl and hydrogen; R2 is independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; or water soluble salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés antiviraux représentés par la formule (I), dans laquelle m est égal à zéro, 1, 2, ou 3; n, compris entre 1 et 8, est de préférence égale à 1, 2, ou 3; idéalement à 1 ou 2; R est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué de, étant entendu que tous les R ne peuvent être, R1 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'hydroxyle et d'hydrogène; R2 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'oxygène et du soufre; ou des sels solubles dans l'eau desdits composés.
• Nucleotides. Part LII. Synthesis and biological activity of new base-modified (2?-5?)oligoadenylate trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800404

  日期：1997.6.30

  Some new (2′–5′)oligoadenylate trimers, i.e., 22–28, containing the antiviral nucleoside ribavirin (= 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; 7) and the synthetic cytokine 6-(benzylamino)purine riboside (= N6-benzyladenosine; 1) in different positions of the trimer, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2–6 and 8–11 and the 2′-phosphodiesters

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>