N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt | 113297-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt
• 英文别名: N⁶,O^3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt；N⁶,3'-O-dibenzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine 2'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]phosphate；Triethylammonium-{N⁶-3'-dibenzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine-2'-[2-(4-nitrophenyl)-ethyl]-phosphate}
• CAS: 113297-64-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₂H₄₅N₆O₁₂P
• 分子量: 1078.13
• InChiKey: QKFZIZNIPHFZCY-BJQOIGACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  228.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-二苯甲酰基腺苷-2',3'-二苯甲酸酯 、 N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N6,3'-Dibenzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenylyl-(2'->-5')-N6,N6,2',3'-tetrabenzoyladenosin
  参考文献：
  名称：

  2-5A的3'-氟-3'-脱氧类似物的立体化学在与小鼠RNase L结合和激活中的作用

  摘要：

  两套2-5A类似物的三聚体的含9-（3-氟-3-脱氧β-d木-呋喃糖基）腺嘌呤（A合成˚F）或3'-氟-3'-脱氧腺苷（A ˚F）描述了在链的不同位置上的）以及相应的5'-单磷酸盐和5'-二磷酸化（核心）三聚体的制备。2-5A（i）的每个核糖和木糖异构体对的氟脱氧类似物与p 3（A2'p）3 A3'[ 32 P] pC3'p竞争结合L 929细胞提取物中RNase L的能力，和（ii）从L 929激活部分纯化的RNase L将用于水解聚（U）[ 3 H]的细胞提取物与相关的3'-脱氧类似物[ Torrence等人，J。化学 263，1131（1988）]和三聚体母体，第3阿3，分别使用radiobinding和RNase L-（2'，5'）pentaadenylate（芯） -琼脂糖测定，。证据表明三聚体的立体化学起着重要作用，特别是在第二步过程中。最惊人的发现是，与2-5A相比，p 3 A（A

  DOI：

  10.1002/recl.19951140202
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Kvasyuk, Evgeny I.; Kulak, Tamara I.; Khripach, Natalya B., Synthesis, 1987, # 6, p. 535 - 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Deazaadenosine analogues of p5′A2′p5′A2′p5′A: synthesis, stereochemistry, and the roles of adenine ring nitrogen-3 in the interaction with RNase L
  作者：Elena N Kalinichenko、Tatiana L Podkopaeva、Elena V Budko、Frank Seela、Beihua Dong、Robert Silverman、Jouko Vepsäläinen、Paul F Torrence、Igor A Mikhailopulo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.021

  日期：2004.7

  (EC(50)=1nM). In contrast, p5'A2'p5'(c(3)A)2'p5'A showed diminished RNase L activation ability (EC(50)=10nM). The extensive conformational analysis of the c(3)A-substituted core trimers versus the parent natural core trimer by the (1)H and (13)C NMR, and CD spectroscopy displayed close stereochemical similarity between the natural core trimer and (c(3)A)2'p5'A2'p5'A and A2'p5'A2'p5'(c(3)A) analogues, thereby

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据
• Nucleotides. Part LII. Synthesis and biological activity of new base-modified (2?-5?)oligoadenylate trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800404

  日期：1997.6.30

  Some new (2′–5′)oligoadenylate trimers, i.e., 22–28, containing the antiviral nucleoside ribavirin (= 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; 7) and the synthetic cytokine 6-(benzylamino)purine riboside (= N6-benzyladenosine; 1) in different positions of the trimer, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2–6 and 8–11 and the 2′-phosphodiesters

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>
• Synthesis and properties of 2′,3′-anhydro derivatives of (2′-5′)-oligoadenylates containing modified heterobases
  作者：T. I. Kulak、I. A. Tsibul′skaya、O. V. Tkachenko、E. N. Kalinichenko、E. V. Kolbanova、T. A. Krasinskaya、N. V. Kukharchik

  DOI：10.1007/s10600-013-0715-9

  日期：2013.9

  New analogs of natural (2′-5′)-oligoadenylates containing ribavirin or BAP-riboside fragments in addition to adenine 2′,3′-anhydronucleoside units were obtained. The synthesized compounds were highly stable to enzymatic hydrolysis by snake venom phosphodiesterase. It was shown that ribavirin-containing (2′-5′)-oligonucleotides could be used for elimination of pathogenic raspberry ringspot virus in culture in vitro of microrunners of black current and cherry.

  获得了天然 (2'-5')-寡腺苷酸的新类似物，除了腺嘌呤 2',3'-脱水核苷单元外，还含有利巴韦林或 BAP-核苷片段。合成的化合物对蛇毒磷酸二酯酶的酶水解高度稳定。结果表明，含利巴韦林的(2′-5′)-寡核苷酸可用于消除黑加仑和樱桃体外培养的致病性覆盆子环斑病毒。
• Kulak; Kvasyuk; Sentyureva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 603 - 611
  作者：Kulak、Kvasyuk、Sentyureva、Shulyakovskaya、Matyushevskaya、Makarenko、Mikhailopulo

  DOI：——

  日期：——