6-N-benzyl-5'-O-mono-p-methoxytrityladenosine | 181259-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-benzyl-5'-O-mono-p-methoxytrityladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 181259-63-2
• 化学式: C₃₇H₃₅N₅O₅
• 分子量: 629.715
• InChiKey: JFEAWHUKSUYFBC-QGGAYTEESA-N

物化性质

• 沸点：
  838.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzyl-5'-O-mono-p-methoxytrityladenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基腺苷 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到6-N-benzyl-5'-O-mono-p-methoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404

文献信息

• Nucleotides Part LXX
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Kathryn T. Iacono、Nicholas F. Muto、Joseph W. Homan、Camille Martinand-Mari、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Amber Steele、Thomas J. Rogers

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2284::aid-hlca2284>3.0.co;2-e

  日期：2002.8

  The chemical syntheses of nuclease-resistant, nontoxic bioactive (2'-5')agonists, 3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 36), 1-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-1-benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 37), N-6-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-d(3)Ad(3)A-d(3)A-etherA; 38), N-6-benzyladenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-A-A-A-etherA; 39), as well as the biological activities of 37, 38, and already synthesized and published adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (A-A-A-etherA; 40), are described. The above (2'-5')A derivatives 37-40 inhibit HIV-1 replication as measured by inhibition of syncytia formation, HIV-1 reverse transcriptase activity, or HIV-1 p24-antigen expression, with no evidence of cytotoxicity. Oligonucleotides 37, 38, and 40 were taken up intact into T cells in culture of cytoplasmic concentrations sufficient to activate the latent endoribonuclease, RNase L. N-6-Benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA (38) also exerts immunostimulatory effects by increasing expression of monocyte chemotactic protein-1 (MCP-1), and, thereby, competing with HIV-1 for binding to a critical HIV-coreceptor.
• Kvasyuk; Kulak; Zinchenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 181 - 187
  作者：Kvasyuk、Kulak、Zinchenko、Barai、Mikhailopulo

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotides. Part LII. Synthesis and biological activity of new base-modified (2?-5?)oligoadenylate trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800404

  日期：1997.6.30

  Some new (2′–5′)oligoadenylate trimers, i.e., 22–28, containing the antiviral nucleoside ribavirin (= 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; 7) and the synthetic cytokine 6-(benzylamino)purine riboside (= N6-benzyladenosine; 1) in different positions of the trimer, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2–6 and 8–11 and the 2′-phosphodiesters

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>
• Preparation of (2′-5′)-oligonucleotides based on 6-N-benzylaminopurineriboside using the Spicaria violacea fungal enzyme complex
  作者：T. I. Kulak、O. V. Tkachenko、O. Yu. Grishan、T. A. Kukharskaya、L. A. Eroshevskaya、E. N. Kalinichenko、A. I. Zinchenko

  DOI：10.1007/s10600-009-9249-6

  日期：2009.1

  A method for chemico-enzymatic synthesis of (2′-5′)-oligonucleotides with 6-N-benzylaminopurineriboside as the nucleoside units was proposed. The method consisted of enzymatic hydrolysis of the oligonucleotides with mixed (2′-5′)-(3′-5′)-phosphodiesterbonds that were prepared by polymerization of 6-N-benzyladenosine-2′(3′)-monophosphate by using (3′-5′)-specific nuclease and phosphatase contained in the filtrate of culture medium of the mycelial fungus Spicaria violacea.

  提出了一种以 6-N-苄基氨基嘌呤核苷酸为核苷酸单位的（2′-5′）寡核苷酸的化学酶法合成方法。该方法包括酶水解具有混合（2′-5′）-（3′-5′）-磷酸二酯键的寡核苷酸。(3′-5′)特异性核酸内切酶和磷酸酶，通过聚合 6-N- 苄基腺苷-2′(3′)-单磷酸制备而成。