(2R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran | 165246-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 165246-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: RNFQDBCVDJYXIX-UTBUEMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (2R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4S)-4-[[(2R,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4