(3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone | 80813-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(methylsulfonyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(methylsulfonyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-methylsulfonylazetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methylsulfonylazetidin-2-one
• CAS: 80813-18-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 307.486
• InChiKey: JWVYCZMIMAQARB-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 咪唑 、 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. II synthesis of 3,4-disubstituted azetidinone derivatives from 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanate
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88685-2

  日期：1982.1

  yield. Compound 5 was deselenylated to 10. Oxidation, and then the basic epimerization of the cis sulfone 11 gave trans sulfone derivative 12. The trans sulfone 12 was degraded to the monocyclic β-lactams 14, 15 which are important precursors for the carbapenem synthesis.

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。
• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。
• Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909
  作者：Yoshida, Akira、Hayashi, Teruo、Takeda, Noriko、Oida, Sadao、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl]-4-(methylsulfonyl)-2-azetidinone from dibromopenicillanic acid S,S-dioxide: a penem synthon
  作者：George J. Quallich、Jon Bordner、Mark L. Elliott、Peter Morrissey、Robert A. Volkmann、Magdalena M. Wroblewska-Adams

  DOI：10.1021/jo00288a069

  日期：1990.1
• From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88686-4

  日期：1982.1