methyl (+)-12benzyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate | 62691-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+)-12benzyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate
• 英文别名: 12-Benzoyloxy-11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-saeuremethylester
• CAS: 62691-10-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: QHTNBYBYXIAPEO-KHWNGSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-12benzyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 12-Hydroxy-11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+)-12benzyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• The Synthesis of Coleon B Tri-<i>O</i>-methyl Ether
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Katsumi Nishizaki、Fumio Kurihara、Fumitaka Goto

  DOI：10.1246/bcsj.57.747

  日期：1984.3

  Methyl (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate was converted into methyl 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8). The Grignard reaction of 8 with phenylmagnesium bromide, followed by oxidation with lead tetraacetate, afforded 11,12,14-trimethoxy-19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraene. This was then converted into 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae