t-butyl 2,3-dideoxy-α-D-gluco-pyranoside | 107108-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl 2,3-dideoxy-α-D-gluco-pyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
• CAS: 107108-67-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: XOPFAXVTYBPBHP-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2,3-dideoxy-α-D-gluco-pyranoside 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 t-butyl 2,3-dideoxy-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4

文献信息

• Mootoo, David; Wilson, Phyllis; Jammalamadaka, Vasu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 841 - 850
  作者：Mootoo, David、Wilson, Phyllis、Jammalamadaka, Vasu

  DOI：——

  日期：——
• A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Makoto Ishikawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol990885n

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.
• C-6 allylated pyranosides for the synthesis of complex oxygenated tetrahydrofurans
  作者：Mohindra Seepersaud、Michael Blumenstein、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00282-2

  日期：1997.4

  The iodoetherification of C6 allylated D-pyranosides containing an allylic benzyloxy substituent, and their acyclic 5-hexen-, 1,2,4-triol analogs were performed. Pyranosides of R configuration at the allylic ether gave exclusively a syn,syn-2,5-dialkyi-3-oxy-tetrahydrofuran which is primed for elaboration into several classes of naturally occurring THF's. By comparison, the stereoselectivity for the non-pyranoside derivative was much lower. In the S series, the bias was opposite for the pyranoside vs, the non-pyranoside substrates, but the selectivity in both cases was low. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——